2-amino-9-(3-benzoyloxyprop-1-oxy)purine | 114778-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-9-(3-benzoyloxyprop-1-oxy)purine
• 英文别名: 3-(2-Aminopurin-9-yl)oxypropyl benzoate
• CAS: 114778-81-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃
• 分子量: 313.316
• InChiKey: BNHYWKMFVYGYNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4,6-二氯-5-甲酰基氨基-嘧啶-2-基)-甲酰胺 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2-amino-9-(3-benzoyloxyprop-1-oxy)purine
  参考文献：
  名称：

  9-烷氧基嘌呤的合成和抗病毒活性。1. 9-（3-羟基丙氧基）-和9- [3-羟甲基）丙氧基]嘌呤。

  摘要：

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状

  DOI：

  10.1021/jm00163a031

文献信息

• 6-Deoxy guanine derivatives and pyrimidine intermediates
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0298601A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  A process for the preparation of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R₁, R₂ and R₃ are as defined in formula (A); and in which any OH groups in R₁, R₂ and/or R₃ may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the ring closure of a compound of formula (II): wherein Ra is amino or a group or atom convertible thereto; Rb is amino or an amino derivative and R₁′, R₂′ and R₃′ are R₁, R₂ and R₃ respectively or R₁, R₂, and/or R₃ wherein OH group(s) is/are protected; and thereafter converting Ra when other than amino, to amino; R₁′ to R₁, R₂′ to R₂ and/or R₃′ to R₃ when necessary and/or optionally forming a pharmaceutically acceptable salt or derivative thereof as defined.

  一种制备式（I）化合物或其药学上可接受的盐的方法：其中R₁，R₂和R₃如式（A）所定义；并且在其中R₁，R₂和/或R₃中的任何OH基团可以是其O-酰基，磷酸酯，环状缩醛或环状碳酸酯衍生物的形式；该方法包括闭环化合式（II）的步骤：其中Ra是氨基或可转化为氨基的基团或原子；Rb是氨基或氨基衍生物，R₁'，R₂'和R₃'分别是R₁，R₂和R₃或R₁，R₂和/或R₃，其中OH基团受到保护；然后在Ra不是氨基的情况下将其转化为氨基；必要时将R₁'转化为R₁，R₂'转化为R₂和/或R₃'转化为R₃，并/或形成药学上可接受的盐或其衍生物。
• Process for the preparation of purine compounds and intermediates therefor
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0313289A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  A process for the preparation of compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R₁ is hydrogen or CH₂OH; R₂ is hydrogen or, (when R₁ is hydrogen), hydroxy or CH₂OH; R₃ is CH₂OH or, (when R₁ and R₂ are both hydrogen), CH(OH)CH₂OH; R₄ is hydrogen, hydroxy, amino or OR₅ wherein R₅ is C₁₋₆ alkyl, phenyl or phenyl C₁₋₂ alkyl either of which phenyl moieties may be substituted by one or two halo, C₁₋₄ alkyl or C₁₋₄ alkoxy groups; and in which any OH groups in R₁, R₂ and/or R₃ may be in the form of O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivatives thereof; which process comprises the reaction of a compound of formula (II): wherein R₄′ is R₄ or a group or atom convertible thereto and Rx is amino or protected amino; with a compound of formula (III): R₃′CHR₂′CHR₁′Q      (III) wherein Q is a leaving group and R₁′, R₂′ and R₃′ are R₁, R₂ and R₃ respectively or R₁, R₂ and/or R₃ wherein the OH group(s) is/are in protected form; and thereafter converting R₄′ when other than R₄, to an R₄ moiety or converting R₄′, when R₄ to other R₄; if necessary converting R₁', R₂' or R₃' to R₁, R₁ and R₃ respectively and optionally forming a pharmaceutically acceptable salt, O-acyl, phosphate, cyclic acetal or cyclic carbonate derivative thereof.

  一种制备式 (I) 化合物及其药学上可接受的盐的工艺： 其中 R₁ 是氢或 CH₂OH； R₂ 是氢或（当 R₁ 是氢时）羟基或 CH₂OH R₃ 是 CH₂OH 或（当 R₁ 和 R₂ 均为氢时）CH(OH)CH₂OH； R₄ 是氢、羟基、氨基或 OR₅ 其中 R₅ 是 C₁₋₆烷基、苯基或苯基 C₁₋₂烷基，其中任一苯基可被一个或两个卤代、C₁₋₄ 烷基或 C₁₋₄ 烷氧基取代； 其中 R₁、R₂和/或 R₃ 中的任何 OH 基团可以 O-酰基、磷酸、环缩醛或环碳酸酯衍生物的形式存在； 该过程包括式 (II) 化合物的反应： 其中 R₄′ 是 R₄ 或可转化的基团或原子，Rx 是氨基或保护氨基；与式 (III) 的化合物反应： R₃′CHR₂′CHR₁′Q (III) 其中 Q 为离去基团，R₁′、R₂′ 和 R₃′ 分别为 R₁、R₂ 和 R₃ 或 R₁、R₂ 和/或 R₃，其中 OH 基团为/被保护形式；然后将 R₄以外的 R₄′转化为 R₄分子，或将 R₄′ 以外的 R₄转化为其他 R₄；必要时将 R₁'、R₂'或 R₃'分别转化为 R₁、R₁ 和 R₃，并任选形成其药学上可接受的盐、O-酰基、磷酸酯、环缩醛或环碳酸酯衍生物。
• Antiviral purine derivatives and process for their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0242482B1

  公开（公告）日：1995-09-06
• US4965270A
  申请人：——

  公开号：US4965270A

  公开（公告）日：1990-10-23
• Synthesis and antiviral activity of 9-alkoxypurines. 1. 9-(3-Hydroxypropoxy)- and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy]purines
  作者：Michael R. Harnden、Paul G. Wyatt、Malcolm R. Boyd、David Sutton

  DOI：10.1021/jm00163a031

  日期：1990.1

  were converted subsequently to 9-(3-hydroxypropoxy)- and 9-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propoxy] derivatives of guanine, 2-amino-6-chloropurine, 2-amino-6-alkoxypurines, 2-aminopurine, 2,6-diaminopurine, adenine, hypoxanthine, and 6-methoxypurine (8, 12, 13, 19-21, 23-26, 34, 37-39). Carboxylic acid esters (9-11, 14-16, 27-29) and a cyclic phosphate derivative (22) of the 9-(hydroxyalkoxy)guanines (8, 21)

  羟基保护的羟烷氧基胺衍生物（3a，b，c）与4,6-二氯-2,5-二甲酰胺基嘧啶（5）或4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶（31）的反应和随后环化的产物通过与二乙氧基乙酸甲酯加热，得到6-（烷氧基氨基）嘧啶（6、17、32、35），得到9-烷氧基-6-氯嘌呤（7、18、33、36），随后将其转化为9-（3-羟基丙氧基）。 -和9- [3-羟基-2-（羟甲基）丙氧基]鸟嘌呤，2-氨基-6-氯嘌呤，2-氨基-6-烷氧基嘌呤，2-氨基嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，腺嘌呤，次黄嘌呤，和6-甲氧基嘌呤（8、12、13、19-21、23-26、34、37-39）。9-（羟基烷氧基）鸟嘌呤（8、21）和2-氨基-9-（羟基烷氧基）嘌呤（13）的羧酸酯（9-11、14-16、27-29）和环状磷酸酯衍生物（22） （26）也准备好了。鸟嘌呤衍生物（8，21）在细胞培养物中显示出对1型和2型单纯疱疹病毒以及水痘带状