2-[((E)-Hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran | 119771-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[((E)-Hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(E)-hex-2-enoxy]oxane
• CAS: 119771-54-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ITHDMAKEWWWFIL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((E)-Hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran 在 盐酸 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2,3-Dibenzyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  [1,3]-在尼古拉斯反应过程中，在γ-苄氧基炔丙醇中的手性转移。

  摘要：

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200501127
• 作为产物：
  描述：

  2-[((2E,4Z)-Hexa-2,4-dienyl)oxy]-tetrahydro-pyran 在 montmorillonit-bipyridinpalladium(II)-acetate 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到2-[((E)-Hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Choudary, Boyapati Manoranjan; Sharma, Gangavaram Vasantha Madhava; Bharathi, Patibandla, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 506 - 507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(III) acetylacetonate [Ru(acac)₃] — An efficient chemoselective catalyst for the tetrahydropyranylation (THP) of alcohols and phenols under solvent-free conditions
  作者：Ravi Varala、Srinivas R Adapa

  DOI：10.1139/v06-137

  日期：2006.9.1

  A catalytic amount of ruthenium(III) acetylacetonate (2 mol%) [Ru(acac)₃] enables solvent-free tetrahydropyranylation of different types of alcohols and phenols at ambient temperature in moderate to excellent yields. Notably, selective monoprotection of diols can be achieved chemoselectively. Furthermore, the catalyst could be recovered and reused if necessary.Key words: tetrahydropyranyl ethers, protecting groups, ruthenium(III) acetylacetonate, alcohols, thiols.

  在乙酰丙酮酸钌（III）（2 mol%）[Ru(acac)3]的催化下，可在常温下无溶剂地对不同类型的醇类和酚类进行四氢吡喃化反应，产率从中等到极佳。值得注意的是，二元醇可以化学选择性地实现选择性单保护。关键词：四氢吡喃基醚、保护基团、乙酰丙酮酸钌（III）、醇、硫醇。
• A mild and efficient chemoselective tetrahydropyranylation of primary alcohols using La(NO3)3·6H2O as a catalyst under solvent-free conditions
  作者：T. Srikanth Reddy、K. Ravinder、N. Suryakiran、M. Narasimhulu、K. Chinni Mahesh、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.011

  日期：2006.4

  Primary alcohols undergo selective and efficient tetrahydropyranylation in the presence of a catalytic amount of La(NO3)3·6H2O under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，在催化量的La（NO 3）3 ·6H 2 O存在下，伯醇进行选择性和有效的四氢吡喃基化。
• Molybdenum Catalyzed Protective Tetrahydropyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：M. Lakshmi Kantam、P. Lakshmi Santhi

  DOI：10.1080/00397919308013777

  日期：1993.8

  Molybdenyl(VI) acetylacetonate is an effective catalyst for the protective tetrahydropyranylation of alcohols and phenols.
• [1,3]-Transfer of Chirality during the Nicholas Reaction in γ-Benzyloxy Propargylic Alcohols
  作者：David D. Díaz、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/chem.200501127

  日期：2006.3.8

  gamma-acetylenic diols with BF3 x OEt2 provides bis-homopropargylic alcohols. The reaction occurs within seconds, tolerates a wide range of functionalities, and provides good yields. When the ether group is located at a stereochemically defined carbon atom, the rearrangement occurs with high stereoselectivity, transferring the chirality of the carbinol center to the newly created stereocenter. The cleavage

  描述了高度区域和立体选择性的分子内[1,5]-氢转移过程。用BF3 x OEt2处理γ-苄基保护的Co2（CO）6-α，γ-炔二醇可提供双均炔丙基醇。反应在几秒钟内发生，可耐受多种功能，并提供良好的收率。当醚基位于立体化学定义的碳原子上时，重排会以高立体选择性发生，从而将甲醇中心的手性转移至新创建的立体中心。当存在另外的苄基醚时，苄氧基的裂解是完全区域选择性的。评价了该新方法在密集取代的底物中的范围和局限性，还描述了可能的竞争反应和/或立体化学影响。
• Choudary, Boyapati Manoranjan; Sharma, Gangavaram Vasantha Madhava; Bharathi, Patibandla, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 506 - 507
  作者：Choudary, Boyapati Manoranjan、Sharma, Gangavaram Vasantha Madhava、Bharathi, Patibandla

  DOI：——

  日期：——