2,6-dicarboxamido-3-trifluoromethyl-6-phenyl-6-phenylaniline | 507476-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dicarboxamido-3-trifluoromethyl-6-phenyl-6-phenylaniline
• 英文别名: 2-Amino-4-phenyl-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 507476-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃N₃O₂
• 分子量: 323.274
• InChiKey: JZEZQSORSXBUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dicarboxamido-3-trifluoromethyl-6-phenyl-6-phenylaniline 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-5-trifluoromethyl-7-phenyl-8-carboxamido-4(3H)-quinazolone
  参考文献：
  名称：

  A simple and facile method for the synthesis of novel 5/7 trifluoromethyl-substituted 4(3H)-quinazolone regioisomers

  摘要：

  The unsymmetrical 1,3-diketones 1 on reaction with malononitrile is resulted an interesting trifunctional intermediates 2 and 3. The intermediate 2 is hydrolyzed to give 2,6-dicarboxamido aniline 4 which on cyclisation gave two regioisomers of 1,2-dihydro-4(3H)quinazolinones 5 and 6. The effect of substituents on compound 4 is characteristic for formation of regioisomers in different proportions. Each regioisomer on dehydrogenation under mild condition using active MnO2 gave corresponding 4(3H)-quinazolones 7 and 8, respectively. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00194-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氰基-3-三氟甲基-5-苯基苯胺 在 氢氧化钾 作用下， 反应 7.0h， 以87%的产率得到2,6-dicarboxamido-3-trifluoromethyl-6-phenyl-6-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[2,3-d]嘧啶和喹唑啉的新氟化类似物的合成及腺苷受体结合研究

  摘要：

  按照适当的合成方案，合成了一系列新的含氟吡啶并[2,3- d ]嘧啶和咪唑并[1,2- c ]吡啶基[3,2- e ]嘧啶以及一系列生物等位氟化的喹唑啉，并进行了表征光谱分析手段。还确定了关键前体1（2-氨基-3-氰基-4-三氟-甲基-6-苯基吡啶）的X射线晶体结构，以了解其反应活性。所有化合物对腺苷受体（ARs）的结合亲和力数据表明，在2和4位（2a）具有游离氨基（NH 2）基的吡啶并[2,3- d ]嘧啶骨架显示出对hA的最大结合亲和力3对hA 1具有相似的亲和力，而对hA 2A AR具有较低的亲和力，导致化合物相对于A 1没有A 3选择性，相对于A 2A AR没有中等选择性（K i hA 1  = 0.62 µM，hA 2A  = 3.59 µM和hA 3  = 0.42 µM）。有趣的是，两个氨基都被羰基（C = O）（化合物4）取代导致对hA 1 AR的亲和力显着提高，但对hA 2A和hA

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2099-z

文献信息

• Synthesis, anti-inflammatory evaluation and docking studies of some new fluorinated fused quinazolines
  作者：C. Balakumar、P. Lamba、D. Pran Kishore、B. Lakshmi Narayana、K. Venkat Rao、K. Rajwinder、A. Raghuram Rao、B. Shireesha、B. Narsaiah

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.063

  日期：2010.11

  A series of novel 8/10-trifluoromethyl-substituted-imidazo[1,2-c] quinazolines have been synthesized and evaluated in vivo (rat paw edema) for their anti-inflammatory activity and in silico (docking studies) to recognize the hypothetical binding motif of the title compounds with the cyclooxygenase isoenzymes (COX-1 and COX-2) employing GOLD (CCDC, 4.0.1 version) software. The compounds, 9b and 10b, were found to have good anti-inflammatory activity [around 80% of the standard: indomethacin]. The binding mode of the title compounds has been proposed based on the docking studies. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved.