(1S,5R,7S)-7-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one | 1309690-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,7S)-7-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• 英文别名: (1S,5R,7S)-1,5,7-trimethyl-7-[2-(6-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)ethynyl]-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
• CAS: 1309690-11-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O
• 分子量: 359.471
• InChiKey: CNTPDWYMVNFXQM-ZRBLBEILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (1S,5R,7S)-7-(2,2'-bipyridin-5-ylethynyl)-1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  远程手性内酰胺作为氢键母题的催化活性钌配合物的合成

  摘要：

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258424

文献信息

• Synthesis of Catalytically Active Ruthenium Complexes with a Remote Chiral Lactam as Hydrogen-Bonding Motif
  作者：Thorsten Bach、Felix Voss、Florian Vogt、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1055/s-0030-1258424

  日期：2011.3

  A terminal alkyne was prepared, which is linked by a carbon-carbon bond to a conformationally restricted, U-shaped chiral lactam, that is, more precisely, to carbon atom C7 of 1,5,7-trimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-2-one. The alkyne was connected to various ligands (bipyridine, terpyridine, pybox) by Sonogashira cross-coupling with the respective bromides or triflates. The resulting products were

  制备了末端炔，其通过碳-碳键与构象受限的U形手性内酰胺连接，更确切地说，与1,5,7-三甲基-3-氮杂双环[3.3]的碳原子C7连接.1] nonan-2-one。通过Sonogashira与相应的溴化物或三氟甲磺酸酯的交叉偶联，炔烃与各种配体（联吡啶，三联吡啶，pybox）连接。将所得产物转化为四种确定的钌配合物（产率58-94％）。该配合物包含催化活性金属中心，该中心在空间上远离手性内酰胺的氢键基序。这些配合物中的一种的初步实验证明，该配合物在氧化反应中显示出催化活性，并且由于底物与手性内酰胺的配位而实现了对映选择性。 超分子化学-氢键-催化-配位化学-交叉偶联反应