2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]propionaldehyde | 180322-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]propionaldehyde
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,5S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-8-oxooxocan-2-yl]propanal
• CAS: 180322-04-7
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄Si
• 分子量: 328.524
• InChiKey: KZRAQYPVRLLEKD-LJISPDSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]propionaldehyde 在 邻苯二甲酸二甲酯 、 Cr₂Cl₂ 、 氢氟酸 、 nickel dichloride 作用下， 生成 4(R),5(S),8(S)-4-hydroxy-8-[(E),1(S),6(S)-6-hydroxy-1,3,7-trimethyl-2-oxo-oct-3-enyl]-5-methyl-oxocan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八乳糖内酯和侧链的合成

  摘要：

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01014-3
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3-Hydroxy-4-methyl-hex-5-enoic acid methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 2-甲基-6-硝基苯甲酸酐 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-[6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methyl-8-oxo-oxocan-2-yl]propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用对映选择性巴豆酰化和交叉复分解反应快速有效地立体选择性合成八内酯内酯

  摘要：

  八内酯内酯是从市售的 3-丁烯酸甲酯合成的，使用对映选择性巴豆酰化来控制 C3 的立体中心。C4、C7 和 C8。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918943

文献信息

• A New Stereoselective Route to (-)-Octalactin A Based on Intramolecular SmI₂ Promoted Reformatsky Reaction
  作者：Susumu Inoue、Yoshiharu Iwabuchi、Hiroshi Irie、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1055/s-1998-1778

  日期：1998.7

  A novel stereoselective synthesis of the key left-hand fragment of (-)-octalactin A has been achieved from methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate employing SmI2 promoted intramolecular Reformatsky reaction of a δ-(bromoacetoxy)aldehyde as a key step.

  通过使用SmI2促进的δ-(溴乙酰氧基)醛作为关键步骤，从甲基(R)-3-羟基-2-甲基丙酸酯实现了(-)-octalactin A关键左旋片段的新型立体选择性合成。
• Synthetic efforts toward the synthesis of octalactins
  作者：Minh-Thu Dinh、Samir Bouzbouz、Jean-Louis Péglion、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.026

  日期：2008.6

  Octalactin B was synthesized from the commercially available methyl-3-butenoate and isobutyraldehyde, using enantioselective allyl- and crotyltitanations to control the stereogenic centers at C3, C4, C7, C8, and C13. Moreover, the two other key-step reactions are a cross-metathesis reaction and a lactonization, using the effective anhydride MNBA, to build up the eight-membered ring lactone. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of octalactin lactone and side chain
  作者：Merritt B. Andrus、Ankush B. Argade

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01014-3

  日期：1996.7

  synthesized in a direct, and efficient manner. Lactone 1 was made using a substrate controlled lactonization reaction using the carbodiimide EDCI and two crotylborane additions were used to access the precursor hydroxyacid. The importance of proper substitution in the hydroxyacid tether is noted for successful medium-ring lactonization. Synthesis of the side chain vinyl iodide 2 employed an asymmetric allenylboronate

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。
• A Short and Efficient Stereoselective Synthesis of the Octalactin Lactone Using Enantioselective Crotyltitanations and a Cross-Metathesis Reaction
  作者：Samir BouzBouz、Janine Cossy、Minh-Thu Dinh、Jean-Louis Peglion

  DOI：10.1055/s-2005-918943

  日期：——

  The octalactin lactone was synthesized from the commercially available methyl 3-butenoate using enantioselective crotyltitanations to control the stereogenic centers at C3. C4, C7 and C8.

  八内酯内酯是从市售的 3-丁烯酸甲酯合成的，使用对映选择性巴豆酰化来控制 C3 的立体中心。C4、C7 和 C8。