1-(N-Carbobenzyloxyamino)-8-acetoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone | 113809-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(N-Carbobenzyloxyamino)-8-acetoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone
• 英文别名: [9,10-dioxo-8-(phenylmethoxycarbonylamino)-5,8,8a,10a-tetrahydroanthracen-1-yl] acetate
• CAS: 113809-09-9
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₆
• 分子量: 419.434
• InChiKey: BEMATRIJNOEVQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-Carbobenzyloxyamino)-8-acetoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到Acetic acid 8-benzyloxycarbonylamino-9,10-dioxo-9,10-dihydro-anthracen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应制得氨基蒽醌及其衍生物的有效途径。

  摘要：

  （E）-1-N-碳氧苄氧基氨基-1,3-丁二烯与萘醌的环加成，然后加合物的芳构化和氨基的脱保护，提供了-5和-8个取代的氨基蒽醌的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96555-9
• 作为产物：
  描述：

  juglone acetate 、 (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(N-Carbobenzyloxyamino)-8-acetoxy-1,4,4a,9a-tetrahydro-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过狄尔斯-阿尔德反应制得氨基蒽醌及其衍生物的有效途径。

  摘要：

  （E）-1-N-碳氧苄氧基氨基-1,3-丁二烯与萘醌的环加成，然后加合物的芳构化和氨基的脱保护，提供了-5和-8个取代的氨基蒽醌的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96555-9

文献信息

• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNIE;BERLION, MARYSE;RIONDEL, JACQ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 688-691
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNIE、BERLION, MARYSE、RIONDEL, JACQ+

  DOI：——

  日期：——
• CHIGR, MOHAMED;FILLION, HOUDA;ROUGNY, ANNIE, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4529-4532
  作者：CHIGR, MOHAMED、FILLION, HOUDA、ROUGNY, ANNIE

  DOI：——

  日期：——
• An efficient route to aminoanthraquinones and derivatives via a diels-alder reaction.
  作者：Mohamed Chigr、Houda Fillion、Annie Rougny

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96555-9

  日期：1987.1

  Cycloadditions of (E)-1-N-carbobenzoxyamino-1,3-butadiene to naphtoquinones followed by aromatization of the adducts and deprotection of the amino group afford regioselective syntheses of −5 and −8 substituted aminoanthraquinones.

  （E）-1-N-碳氧苄氧基氨基-1,3-丁二烯与萘醌的环加成，然后加合物的芳构化和氨基的脱保护，提供了-5和-8个取代的氨基蒽醌的区域选择性合成。
• Diels-Alder reactions between dienamides and quinones: Stereochemistry of the cycloadditions and cytotoxic activity of the adducts.
  作者：Mohamed CHIGR、Houda FILLION、Annie ROUGNY、Maryse BERLION、Jacqueline RIONDEL、Helene BERIEL

  DOI：10.1248/cpb.38.688

  日期：——

  tetrahydroanthraquinones bearing an amido group have been prepared by Diels-Alder reactions between (E)-1-(N-carbobenzyloxyamino)-1,3-butadiene (2) or (E)-1-(N-benzoyl-N-benzylamino)-1,3-butadiene (5) and benzoquinone or 5-substituted naphthoquinones. The stereochemistry of the cycloadditions was investigated. A high regioselectivity was observed in the reaction of the diene carbamate 2 with 5-methoxy and 5-acetoxy

  带有酰胺基的四氢萘醌和四氢蒽醌是通过（E）-1-（N-羰基苄氧基氨基）-1,3-丁二烯（2）或（E）-1-（N-苯甲酰基-N-苄基氨基）-1,3-丁二烯（5）和苯醌或5个取代的萘醌。研究了环加成的立体化学。在氨基甲酸二烯2与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌的反应中观察到高的区域选择性。后者给出了出乎意料的1，8-区域异构体3d。二烯酰胺5与萘醌1（R = OH，OMe，OAc）的环加成是区域特异性的。四氢蒽醌6b的结构分配与在类似的Diels-Alder反应中juglone 1b的5-羟基的已知导向作用很好地吻合。与5-甲氧基和5-乙酰氧基萘醌一起，观察到的相反的区域化学与甲氧基或乙酰氧基的供电子作用相一致，从而使C-3碳原子更缺乏电子。加合物6b和7c的芳香化伴随着酰胺基团的不寻常消除。因此，获得了1-羟基和1-甲氧基蒽醌。二烯2和5与苯醌的反应得到具有内立体定向性的四氢萘醌9和10。活化的