丙二酸,[2-14C] | 3715-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸,[2-14C]
• 英文名称: <2-14C>malonic acid
• 英文别名: [2-14C]malonic acid；<2-14C>-Malonsaeure；(214C)propanedioic acid
• CAS: 3715-08-0
• 化学式: C₃H₄O₄
• 分子量: 106.051
• InChiKey: OFOBLEOULBTSOW-NJFSPNSNSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸,[2-14C] 生成 14-C-labelled p-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  BENNETT, GRAHAM J.;LEE, HIOK-HUANG;DAS, NAGARATNAM P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2671-2676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyanoacetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 丙二酸,[2-14C]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbon-14 labelled gemifloxacin

  摘要：

  对一种新型抗菌药吉非沙星进行碳-14标记，用于药代动力学和代谢研究，标记位于喹诺酮环系统的第3位。从[2-14C]醋酸钠开始的 14 步合成的总放射化学收率为 16.6%，放射化学纯度为 97.5%。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.866

文献信息

• The Biosynthesis of the phenethylisoquinoline alkaloid colchicine. Early and intermediate stages
  作者：Richard B. Herbert、Abdullah E. Kattah、Eric Knagg

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87895-9

  日期：1990.1

  that in the early stages of biosynthesis the major pathway to colchicine (7) and demecolcine (6) is (13)→(15)→(16)→(19). Condensation of the aldehyde (19) with dopamine affords a set of phenethylisoquinolines which are precursors for the alkaloids (6) and (7) and (21) is identified as the first of these followed by (22) and then (1); (39) is by contrast also an exellent alkaloid precursor; it is deduced

  与实验14 C-和3中H-标记的化合物秋水仙byzantinum和C.秋水表明，在合成的早期阶段的主要途径秋水仙碱（7）和地美可辛（6）（13）→（15）→（16 ）→（19）。醛（19）与多巴胺缩合得到一组苯乙基异喹啉，它们是生物碱（6）和（7）和（21）的前体，被确定为其中的第一个，然后是（22）然后是（1）; （39）相反，它也是一种出色的生物碱前体；推论出两个含侧链双键的苯乙基异喹啉[如（37）和（38）]均不参与生物碱的生物合成
• The genetic controlled hydroxylation pattern of the anthocyanin b-ring in Silene dioica is not determined at the p-coumaric acid stage
  作者：Ria Heinsbroek、Jan van Brederode

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82236-0

  日期：1980.1

  The basic C-15 skeleton of flavonoids is formed by the head-to-tail condensation of three malonyl-CoA units to one molecule of hydroxycinnamoyl-CoA. The A-ring and part of the heterocyclic ring are derived from the acetate units, the B-ring from the hydroxycinnamoyl ester. The basic C-15 flavonoid is then further modified to yield the various flavonoid classes. In this biosynthetic pathway, the hydroxylation

  黄酮类化合物的基本 C-15 骨架是由三个丙二酰辅酶 A 单元头尾相连形成一分子羟基肉桂酰辅酶 A 的。A-环和部分杂环衍生自乙酸酯单元，B-环衍生自羟基肉桂酸酯。然后进一步修饰基本的 C-15 类黄酮以产生各种类黄酮。在该生物合成途径中，B 环的羟基化模式可以在 C-9 水平上通过适当的羟基肉桂酰辅酶 A 酯开始确定，或在 C-15 水平上通过 C- 15个中间体。在 Silene dioica 中，花色素分子 B 环的羟基化模式以及与 3 位末端糖结合的酰基的羟基化模式受基因 P 控制，而酰基的结合受基因 Ac 控制. 然而，酰基的羟基化模式与花色素分子的 B 环的羟基化模式一致。因此，在仅发现天竺葵苷的 p/p Ac/Ac 植物中，酰基是对香豆酸。在 P/P Ac/Ac 植物中，花色素是花青素，酰基是咖啡酸。这表明纯合隐性 p/p 植物无法合成咖啡酸，咖啡酸在花色素分子的生物合成中用
• Synthesis of [quinoline-3-14C]-SSR97193 (ferroquine) from [2-14C]-malonic acid
  作者：Alan McNeill、Victor Murrell、Keith Taylor

  DOI：10.1002/jlcr.890

  日期：2004.12

  The antimalarial [quinoline-3-14C]-SSR97193 (ferroquine) (8), an analogue of chloroquine (CQ) (1), was synthesized from [2-14C]-malonic acid with an overall radiochemical yield of 15%. The synthetic route via [14C]-Meldrum's acid (9) was designed to minimize the intermediacy of radiolabelled volatiles. This synthesis involves a four-step route to labelled 4,7-dichloroquinoline, which is the key intermediate for the synthesis of many analogues of CQ. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  抗疟药物[喹啉-3-14C]-SSR97193（铁喹）（8）是氯喹（CQ）（1）的类似物，由[2-14C]-丙二酸合成，总放射化学收率为 15%。通过[14C]-麦氏酸（9）的合成路线旨在最大限度地减少放射性标记挥发物的中间产物。该合成涉及到标记 4,7-二氯喹啉的四步路线，而 4,7-二氯喹啉是合成 CQ 许多类似物的关键中间体。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。
• Intermediates in the formation of puberulin by Agathosma puberula
  作者：Stewart A. Brown、Raymond E. March、Douglas E.A. Rivett、H. Joan Thompson

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83105-4

  日期：1988.1

  comparably to [ 14 Me] scopoletin in puberulin formation, and in two experiments the incorporations of > 1% were among the best that have been observed for any puberulin precursor. Participation of isofraxidin strongly implicates fraxetin as an intermediate. The sequence: p -coumaric acid → → umbelliferone → aesculetin → scopoletin → fraxetin → isofraxidin → puberulin is proposed as a feasible biosynthetic

  摘要 14 C 标记的七叶树素的直接测试产生的结果与其先前假定的作为伞形花酮和东莨菪碱之间的中间体在 A. puberula 生物合成小枝花中的作用一致。对该物种的酸性级分进行质谱分析，该级分应包含其所有游离酚类香豆素，表明存在异弗拉西丁和弗拉西丁，这已通过 GC 确认。[8- O - 14 Me] 异夫拉昔定在小枝素形成中的平均利用与 [ 14 Me] 东莨菪碱相当，并且在两个实验中，> 1% 的掺入是观察到的任何小枝素前体的最佳掺入量。isofraxidin 的参与强烈暗示了 fraxetin 作为中间体。序列：
• Carbon-14 labelling of selective H3 receptor antagonists
  作者：Steen K. Johansen

  DOI：10.1002/jlcr.1018

  日期：2005.12

  The fast and efficient carbon-14 labelling of the three potent H3 antagonists NNC 38-1202, NNC 38-1384, and NNC 38-1401 is reported. The two-step synthetic sequence, which included a Knoevenagel reaction, provided the carbon-14-labelled compounds in 38–55% overall yield starting from [2-14C]malonic acid. The compounds were all obtained in high radiochemical purity ( > 99%) and with high specific activity

  报告了三种有效的 H3 拮抗剂 NNC 38-1202、NNC 38-1384 和 NNC 38-1401 的快速有效的碳 14 标记。包括 Knoevenagel 反应在内的两步合成序列以 38-55% 的总产率从 [2-14C] 丙二酸开始提供碳 14 标记的化合物。这些化合物均以高放射化学纯度 (> 99%) 和高比活度 (55.8 mCi/mmol) 获得。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.