(5S,6R,8E,10E,13S,15E)-16-iodo-5,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methyl-7-oxohexadeca-8,10,15-trienyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 1011243-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,8E,10E,13S,15E)-16-iodo-5,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methyl-7-oxohexadeca-8,10,15-trienyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: [(5S,6R,8E,10E,13S,15E)-16-iodo-5,13-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyl-7-oxohexadeca-8,10,15-trienyl] 2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 1011243-04-1
• 化学式: C₃₉H₅₄IO₁₀P
• 分子量: 840.73
• InChiKey: QEBWJOGKTBTOPJ-HFFQMXSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,8E,10E,13S,15E)-16-iodo-5,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methyl-7-oxohexadeca-8,10,15-trienyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate 、 (E)-3-hydroxyprop-1-enylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(5S,6R,8E,10E,13R,15E,17E)-19-hydroxy-5,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methyl-7-oxononadeca-8,10,15,17-tetraenyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spinosyn A的全合成：检查控制关键的跨环Diels-Alder反应的立体选择性的结构特征

  摘要：

  描述了在环过环Diels-Alder反应中导致（-）-spinosynyn A的十氢化物作为-茚并二烯核心的立体化学控制元素的研究。最初的研究集中在大环戊烯9上，该大环戊烯9包括C（6）-Br和C（8）-OTBS取代基。在1的3,3-烯丙基应变相互作用中，在不利的TS-2中涉及C（6）和C（8）取代基，在9的环加成反应中观察到极好的选择性（> 95：5）。主要的环加成22（ - ） -中的一个正式的合成中使用的多杀菌素A.的TDA环化12（其缺少C（8）的-OTBS单元9），13（其缺少C（6）-Br取代基的12），和14（其缺少C（6）-Br和C（21）的取代基-Et 12）也进行了研究。大环12和13分别用作（-）-多杀菌素A和（-）-多杀菌素A糖苷配基（34）的前体。令人吃惊的是基片12 - 14给出非常相似跨环狄尔斯-阿尔德cycloadducts的分布，表明C（6）-Br和C（2

  DOI：

  10.1021/jo7024515
• 作为产物：
  描述：

  二乙基磷乙酸 、 (5S,6R,8E,10E,13S,15E)-1-hydroxy-16-iodo-5,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methylhexadeca-8,10,15-trien-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(5S,6R,8E,10E,13S,15E)-16-iodo-5,13-bis(4-methoxybenzyloxy)-6-methyl-7-oxohexadeca-8,10,15-trienyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Spinosyn A的全合成：检查控制关键的跨环Diels-Alder反应的立体选择性的结构特征

  摘要：

  描述了在环过环Diels-Alder反应中导致（-）-spinosynyn A的十氢化物作为-茚并二烯核心的立体化学控制元素的研究。最初的研究集中在大环戊烯9上，该大环戊烯9包括C（6）-Br和C（8）-OTBS取代基。在1的3,3-烯丙基应变相互作用中，在不利的TS-2中涉及C（6）和C（8）取代基，在9的环加成反应中观察到极好的选择性（> 95：5）。主要的环加成22（ - ） -中的一个正式的合成中使用的多杀菌素A.的TDA环化12（其缺少C（8）的-OTBS单元9），13（其缺少C（6）-Br取代基的12），和14（其缺少C（6）-Br和C（21）的取代基-Et 12）也进行了研究。大环12和13分别用作（-）-多杀菌素A和（-）-多杀菌素A糖苷配基（34）的前体。令人吃惊的是基片12 - 14给出非常相似跨环狄尔斯-阿尔德cycloadducts的分布，表明C（6）-Br和C（2

  DOI：

  10.1021/jo7024515