2-methoxy-8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one | 1364511-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-one；2-methoxy-8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1-one
• CAS: 1364511-72-7
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: VQIBJXMIYVQOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以75 mg的产率得到8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A practical one-pot procedure for the synthesis of N–H isoquinolones

  摘要：

  A practical one-pot procedure for the preparation of N-H isoquinolones has been developed. This 2-step process via C-H activation of N-alkoxyl benzamides and NaH-mediated dealkoxylation reaction has been demonstrated to be a high yielding alternative methodology for the efficient synthesis of a wide range of representative N-H isoquiolones. In addition, the experimental precedent supported mechanism of the dealkoxylation reaction was also proposed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.003
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 草酰氯 、 氧气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-methoxy-8-methyl-3,4-diphenylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯-纳米颗粒催化苯甲酰胺与炔烃的氧化环化反应合成异喹啉酮

  摘要：

  开发了一种新颖的方法，该方法使用双萘基稳定的钯纳米粒子（Pd-BNP）作为催化剂，通过N-烷氧基苯甲酰胺和炔烃的氧化环化反应合成异喹诺酮。在存在空气作为氧化剂的情况下，该方法可以高产率地提供各种异喹诺酮衍生物，并具有很高的区域选择性。还发现N-甲氧基苯甲硫基酰胺可以成功地与炔烃进行氧化环化反应，并以中等收率提供了异​​喹诺酮类的硫类似物。Pd-BNP催化剂易于回收，最多可重复使用四次，而不会发生明显的团聚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601137

文献信息

• Metal-Free Iodine(III)-Promoted Synthesis of Isoquinolones
  作者：Zhi-Wei Chen、Yi-Zhou Zhu、Jin-Wang Ou、Ya-Ping Wang、Jian-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo5020307

  日期：2014.11.21

  A metal-free oxidative cycloaddition reaction of substituted benzamides and alkynes has been developed for the synthesis of isoquinolones by using bis(trifluoracetoxy)iodobenzene (PIFA) and trifluoroacetic acid (TFA). Under mild conditions, a wide variety of isoquinolones were conveniently prepared via oxidative annulation of simple N-methoxybenzamide and diarylacetylene or aryl/alkyl acetylene derivatives

  通过使用双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）和三氟乙酸（TFA），已开发了取代苯甲酰胺和炔烃的无金属氧化环加成反应，用于合成异喹诺酮。在温和的条件下，可通过简单的N-甲氧基苯甲酰胺和二芳基乙炔或芳基/烷基乙炔衍生物的氧化环化反应方便地制备各种异喹诺酮，收率高达87％。
• Organocatalytic Oxidative Annulation of Benzamide Derivatives with Alkynes
  作者：Srimanta Manna、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1002/anie.201404222

  日期：2014.7.7

  Organocatalytic annulation by functionalization of benzamide derivatives with alkynes has been developed. We report a new approach of cycloaddition under mild reaction conditions using simple catalysts, such as iodobenzene and peracetic acid, as oxidant. Those novel, mild reaction conditions provided a straightforward synthesis of isoquinolones with fast reaction rate. Notable selectivity in annulation of unsymmetrically

  已经开发了通过用炔烃官能化苯甲酰胺衍生物的有机催化环化反应。我们报告了一种在温和的反应条件下使用简单的催化剂（如碘苯和过氧乙酸）作为氧化剂的环加成反应的新方法。那些新颖，温和的反应条件提供了具有快速反应速率的异喹诺酮的直接合成。证明了在不对称双取代炔烃的环合中的显着选择性。
• Pd-catalysed synthesis of isoquinolinones and analogues via C–H and N–H bonds double activation
  作者：Hongban Zhong、Dan Yang、Songqing Wang、Jianhui Huang

  DOI：10.1039/c2cc17859a

  日期：——

  An atom economical synthesis of isoquinolinones and analogues via ligand-free Pd-catalysed C–H and N–H double activation has been developed. A series of isoquinolinones were obtained in good to excellent yields. Good regioselectivities were also observed during the activation reactions with unsymmetrical alkynes. A practical one-pot procedure for the preparation of N–H isoquinolinones is also described.

  通过无配体钯催化的 CâH 和 NâH 双活化，开发了一种原子经济的异喹啉酮及其类似物的合成方法。一系列异喹啉酮的产率从良好到极佳。在与不对称炔烃的活化反应中也观察到了良好的区域选择性。此外，还介绍了制备 NâH 异喹啉酮的实用单锅程序。
• Pd/C-Catalyzed Synthesis of Isoquinolones through CH Activation
  作者：Zhen Shu、Wei Li、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/cctc.201403059

  日期：2015.2

  The direct synthesis of isoquinolones from benzamides and alkynes through CH activation was developed by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without a ligand under mild conditions. A variety of isoquinolones were obtained in good yields with excellent regioselectivities. The Pd/C catalyst could be recycled three times without a significant decrease in the activity (yields as high as 85 %).

  通过在温和条件下使用Pd / C作为不带配体的多相催化剂，开发了通过C CH活化由苯甲酰胺和炔烃直接合成异喹诺酮的方法。以良好的产率和优异的区域选择性获得了多种异喹诺酮。Pd / C催化剂可以循环使用三次，而活性没有明显降低（产率高达85％）。