N-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylpropanamide | 72887-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• 英文别名: 2-hydroxy-2-methyl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 72887-40-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: IFTGHWKQADSGBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 双(咪唑-1-基)亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-Benzyloxy-5,5-dimethyl-1,2,3-oxathiazolidin-4-on-2-oxid
  参考文献：
  名称：

  来自 N-烷氧基乙醇酰胺和亚硫酰氯或 1.1'-亚硫酰二咪唑的 3-alkoxy-1.2.3-oxathiazolidin-4-one-2-oxides 和 1-alkoxy-indolin-2-ones

  摘要：

  N-烷氧基乙醇酰胺 1 与亚硫酰氯或 1,1'-亚硫酰二咪唑反应，取决于 C-2 处取代基的性质，形成 3-烷氧基 - 1.2.3-恶噻唑啉 - 4 - 一个 - 2 - 氧化物 4 或 1 - 烷氧基 - 3- 芳基吲哚-2-酮 6.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191206
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 水 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效DMSO促进α-卤代异羟肟酸酯的α-水解

  摘要：

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100088

文献信息

• 3-Alkoxyoxazolidin-2,4-dione aus N-Alkoxy-2-hydroxycarbonsäureamiden und 1,1′-Carbonyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken

  DOI：10.1002/ardp.19803131002

  日期：——

  N‐Alkoxy‐2‐hydroxycarbonsäureamide 3 reagieren mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol zu N‐Alkoxyoxazolidin‐2,4‐dionen 4. Hydrolyse von N‐(Tetrahydro‐2H‐2‐pyranyloxy)‐oxazolidin‐2,4‐dionen ergibt 3‐Hydroxyoxazolidin‐2,4‐dione 5, die mit Phenylisocyanat zu 7 und mit Benzoylchlorid zu 8 umgesetzt werden. Die Benzylaminolyse von 4 liefert 3‐Benzyloxazolidin‐2,4‐dione 10.

  N-烷氧基-2-羟基甲酰胺 3 与 1,1'-羰基二咪唑反应形成 N-烷氧基恶唑烷-2,4-二酮 4. N-（四氢-2H-2-吡喃氧基）-恶唑烷-2,4-二酮的水解得到3-羟基恶唑烷-2,4-二酮5，与异氰酸苯酯反应得到7，与苯甲酰氯反应得到8。4 的苄胺解得到 3-benzyloxazolidine-2,4-diones 10。
• 4-Benzyloxy-2,3,5-morpholintrione und 3-Benzyloxy-2,4-oxazolidindione aus N-Benzyloxyglykolamiden und Oxalylchlorid
  作者：Detlef Geffken、Knuth Strohauer

  DOI：10.1002/ardp.19863190702

  日期：——

  N‐Benzyloxy‐2‐hydroxycarbonamide 1 reagieren mit Oxalylchlorid in Abhängigkeit von der Substitution an C‐2 entweder zu 4‐Benzyloxy‐2,3,5‐morpholintrionen 5 und 3‐Benzyloxy‐2,4‐oxazolidindionen 3 oder ausschließlich zu dem Heterocyclus 5. Die katalytische Hydrierung von 5 ergibt die N‐Hydroxyimide 8.

  N-苄氧基-2-羟基碳酰胺 1 与草酰氯反应，取决于 C-2 处的取代，生成 4-苄氧基-2,3,5-吗啉三酮 5 和 3-苄氧基-2,4-恶唑烷二酮 3 或专门得到杂环 5。 5 的催化氢化得到 N-羟基酰亚胺 8。
• Access to 3,3′-disubstituted peroxyoxindole derivatives and α-peroxyamides <i>via</i> azaoxyallyl cation-guided addition of hydroperoxides
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Manoranjan Jana、Jaideep Saha

  DOI：10.1039/d2cc02378d

  日期：——

  The design and development of an azaoxyallyl cation templated strategy for rapid access to novel peroxide derivatives such as 3,3′-disubstituted peroxyoxindoles and α-peroxyamides.

  设计和开发一种以氮杂环丙烯阳离子为模板的策略，以快速获得新型过氧化物衍生物，例如3,3'-二取代过氧化氧化吲哚和α-过氧化酰胺。
• GEFFKEN D., CHEM.-ZTG., 1979, 103, NO 9, 299-300
  作者：GEFFKEN D.

  DOI：——

  日期：——
• GEFKEN D., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 10, 817-825
  作者：GEFKEN D.

  DOI：——

  日期：——