5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1H-indazole-3-ol | 197584-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1H-indazole-3-ol
• 英文别名: 5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1H-indazol-3-ol；5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-2H-indazol-3-one
• CAS: 197584-30-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: CNXAOJIWJYSXFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2-氯乙氧基)-3,5-二氟苯 、 5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1H-indazole-3-ol 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-[2-(2-bromo-4,6-difluorophenoxy)ethoxy]-5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  US6166023

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基 4-硝基苯基醚 、 1,2-二氢-5-甲氧基-3H-吲唑-3-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-methoxy-1-[2-(4-nitrophenoxy)ethyl]-1H-indazole-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Disubstituted Indazol-3-ols with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  A series of new indazol-3-ol derivatives was synthesized. Some of these compounds exhibit interesting anti-inflammatory activities in various models of inflammation. 5-Methoxy-1-[quinoline-2-yl-methoxy)-benzyl]-1H-indazol-3-ol (27) strongly inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (IC50 = 44 nM). 27 also inhibits the contraction of sensitized guinea pig tracheal segments (IC50 = 2.9 mu M). In guinea pigs treated with 27 (1 mg/kg i.p.) 2 h before antigen provocation, there was a marked inhibition (47%) of the antigen-induced airway eosinophilia. After topical application of 1 mu g/ear 27 inhibits the arachidonic acid induced mouse ear edema (41%).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-m

文献信息

• [DE] 1,3,5-TRISUBSTITUIERTE INDAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] 1,3,5-TRISUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES WITH AN ANTI-ASTHMATIC, ANTI-ALLERGIC, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOMODULATING ACTION<br/>[FR] DERIVES TRISUBSTITUES 1,3,5 DE L'INDAZOLE A ACTION ANTIASTHMATIQUE, ANTIALLERGIQUE, ANTI-INFLAMMATOIRE ET IMMUNOMODULATRICE
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMBH

  公开号：WO1997034874A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die im Rahmen dieser Erfindung synthetisierten 1,3,5-trisubstituierten Indazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) besitzen antiasthmatische, antiallergische, entzündungshemmende und immunmodulierende Wirkung und eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln.(EN) The 1,3,5-trisubstituted indazole derivatives of general formula (I) synthesized as proposed by the invention possess an anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunomodulating action and are suitable for use in the preparation of drugs.(FR) L'invention concerne des dérivés trisubstitués 1,3,5 de l'indazole de formule générale (I), synthétisés selon le procédé de l'invention, qui présentent une action antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulatrice, et sont appropriés pour la préparation de médicaments.

  该发明涉及合成的一类1,3,5-取代的苯并azole衍生物，其通式为(I)，这些衍生物具有抗哮喘、抗过敏、抑制炎症和免疫调节的作用，可用于药物的制备。[法语] L'invention concerne des dérivés trisubstitués 1,3,5 de l'indazole de formule générale (I), synthétisés selon le procédé de l'invention, qui présentent une action antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulatrice, et sont appropriés pour la préparation de médicaments.
• [DE] NEUE 1,5- UND 3-O-SUBSTITUIERTE 1H-INDAZOLE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER, IMMUNMODULIERENDER UND NEUROPROTEKTIVER WIRKUNG, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NOVEL 1,5 AND 3-O-SUBSTITUTED 1H-INDAZOLES WITH ANTI-ASTHMATIC, ANTI-ALLERGIC, ANTI-INFLAMMATORY, IMMUNO-MODULATING AND NEURO-PROTECTIVE EFFECT, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX 1H-INDAZOLES A SUBSTITUTION O AUX POSITIONS 1,5 ET 3, A EFFET ANTI-ASTHMATIQUE, ANTI-ALLERGIQUE, ANTI-INFLAMMATOIRE, IMMUNOMODULATEUR ET NEUROPROTECTEUR, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENT
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMBH

  公开号：WO1999058503A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (DE) Die Erfindung betrifft neue 1,5- und 3-O-substituierte 1H-Indazole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung. Die Verbindungen weisen antiasthmatische, antiallergische, entzündungshemmende, immunmodulierende und neuroprotektive Wirkungen auf.(EN) The invention relates to novel 1,5 and 3-O-substituted 1H-indazoles and to a method for the production and the pharmaceutical use thereof. The compounds have anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, immuno-modulating and neuro-protective effects.(FR) L'invention concerne de nouveaux 1H-indazoles à substitution O aux positions 1,5 et 3, leur procédé de production et leur utilisation en pharmacie. Ces composés ont des effets anti-asthmatiques, anti-allergiques, anti-inflammatoires, immunomodulateurs et neuroprotecteurs.

  一项新的科研发明涉及到新型1,5-和3-氧基取代的1H-间环azole化合物及其制备方法和药用效果。这些化合物表现出抗哮喘、抗过敏、抗炎、免疫调节和神经保护的作用。
• 1,3,5-TRISUBSTITUIERTE INDAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0888307A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• NEUE 1,5- UND 3-0-SUBSTITUIERTE 1H-INDAZOLE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER, IMMUNMODULIERENDER UND NEUROPROTEKTIVER WIRKUNG, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP1077947B1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US5776932A
  申请人：——

  公开号：US5776932A

  公开（公告）日：1998-07-07