1,2-二氢-5-甲氧基-3H-吲唑-3-酮 | 99719-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1,2-二氢-5-甲氧基-3H-吲唑-3-酮
• 中文别名: 5-甲氧基-1H-吲唑-3-醇
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-dihydro-indazol-3-one
• 英文别名: 5-methoxy-1H-indazole-3-ol；5-Methoxy-1H-indazol-3-ol；5-methoxy-1,2-dihydroindazol-3-one
• CAS: 99719-37-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: JVIODNHCPBUTPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二氢-5-甲氧基-3H-吲唑-3-酮 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3,4-dichlorobenzyl)-1H-indazole-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  1,5-Disubstituted Indazol-3-ols with Anti-Inflammatory Activity

  摘要：

  A series of new indazol-3-ol derivatives was synthesized. Some of these compounds exhibit interesting anti-inflammatory activities in various models of inflammation. 5-Methoxy-1-[quinoline-2-yl-methoxy)-benzyl]-1H-indazol-3-ol (27) strongly inhibits the oxidation of arachidonic acid to 5-hydroperoxyeicosatetraenoic acid catalyzed by 5-lipoxygenase (IC50 = 44 nM). 27 also inhibits the contraction of sensitized guinea pig tracheal segments (IC50 = 2.9 mu M). In guinea pigs treated with 27 (1 mg/kg i.p.) 2 h before antigen provocation, there was a marked inhibition (47%) of the antigen-induced airway eosinophilia. After topical application of 1 mu g/ear 27 inhibits the arachidonic acid induced mouse ear edema (41%).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199801)331:1<13::aid-ardp13>3.0.co;2-m
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-2-hydrazinobenzoate dihydrochloride 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1,2-二氢-5-甲氧基-3H-吲唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  5-MeO- N-氨基邻氨基苯甲酸甲酯，一种用于检测细胞醛负荷的极简荧光探针

  摘要：

  甲基5-MeO- N-氨基邻氨基苯甲酸酯，一种包含单个取代苯环的荧光探针，已通过在生理条件下通过快速，无催化剂地络合这些生物来源的细胞应激标记物而用于荧光检测内源性羰基化合物。已经评估了在探针和脂质过氧化的醛产物之间反应期间形成的产物，包括与细胞膜氧化分解有关的丙二醛和长链脂族醛。用或不用α-生育酚预处理对马来酸二乙酯诱导的氧化应激进行活细胞成像，结果表明该分子可作为能够通过荧光显微镜检测细胞“醛负荷”的极简分子探针。即分子内环化），为基于荧光的醛检测提供了5-MeO- N-氨基邻氨基苯甲酸甲酯的真实评估。

  DOI：

  10.1039/c8ob02255k

文献信息

• 1-(Aminobenzoyl)-1H-indazol-3-ols
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04537966A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Aminobenzoyl-1H-indazol-3-ols which are useful as immunomodulators and in controlling inflammation in warm-blooded animals are prepared.

  制备了对暖血动物具有免疫调节作用并可控制炎症的氨基苯甲酰-1H-吲哚-3-醇。
• [DE] 1,3,5-TRISUBSTITUIERTE INDAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG<br/>[EN] 1,3,5-TRISUBSTITUTED INDAZOLE DERIVATIVES WITH AN ANTI-ASTHMATIC, ANTI-ALLERGIC, ANTI-INFLAMMATORY AND IMMUNOMODULATING ACTION<br/>[FR] DERIVES TRISUBSTITUES 1,3,5 DE L'INDAZOLE A ACTION ANTIASTHMATIQUE, ANTIALLERGIQUE, ANTI-INFLAMMATOIRE ET IMMUNOMODULATRICE
  申请人：ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GMBH

  公开号：WO1997034874A1

  公开（公告）日：1997-09-25

  (DE) Die im Rahmen dieser Erfindung synthetisierten 1,3,5-trisubstituierten Indazol-Derivate der allgemeinen Formel (I) besitzen antiasthmatische, antiallergische, entzündungshemmende und immunmodulierende Wirkung und eignen sich zur Herstellung von Arzneimitteln.(EN) The 1,3,5-trisubstituted indazole derivatives of general formula (I) synthesized as proposed by the invention possess an anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory and immunomodulating action and are suitable for use in the preparation of drugs.(FR) L'invention concerne des dérivés trisubstitués 1,3,5 de l'indazole de formule générale (I), synthétisés selon le procédé de l'invention, qui présentent une action antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulatrice, et sont appropriés pour la préparation de médicaments.

  该发明涉及合成的一类1,3,5-取代的苯并azole衍生物，其通式为(I)，这些衍生物具有抗哮喘、抗过敏、抑制炎症和免疫调节的作用，可用于药物的制备。[法语] L'invention concerne des dérivés trisubstitués 1,3,5 de l'indazole de formule générale (I), synthétisés selon le procédé de l'invention, qui présentent une action antiasthmatique, antiallergique, anti-inflammatoire et immunomodulatrice, et sont appropriés pour la préparation de médicaments.
• 1,3,5-TRISUBSTITUIERTE INDAZOL-DERIVATE MIT ANTIASTHMATISCHER, ANTIALLERGISCHER, ENTZÜNDUNGSHEMMENDER UND IMMUNMODULIERENDER WIRKUNG
  申请人：Arzneimittelwerk Dresden GmbH

  公开号：EP0888307A1

  公开（公告）日：1999-01-07
• US4537966A
  申请人：——

  公开号：US4537966A

  公开（公告）日：1985-08-27
• US5776932A
  申请人：——

  公开号：US5776932A

  公开（公告）日：1998-07-07