2-(4-硼苯基)-2-甲基丙酸 | 1187209-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-硼苯基)-2-甲基丙酸
• 英文名称: 2-(4-boronophenyl)-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1187209-18-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BO₄
• 分子量: 208.022
• InChiKey: QAMVLOFDQNAZOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-硼苯基)-2-甲基丙酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 草酰氯 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)phenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Metabolically Stable tert-Butyl Replacement

  摘要：

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.

  DOI：

  10.1021/ml400045j
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 2-(4-溴苯基)-2-甲基丙酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-硼苯基)-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Metabolically Stable tert-Butyl Replacement

  摘要：

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.

  DOI：

  10.1021/ml400045j

文献信息

• Discovery of Potent and Selective 7-Azaindole Isoindolinone-Based PI3Kγ Inhibitors
  作者：Dillon H. Miles、Xuelei Yan、Rhiannon Thomas-Tran、Jeremy Fournier、Ehesan U. Sharif、Samuel L. Drew、Guillaume Mata、Kenneth V. Lawson、Elaine Ginn、Kent Wong、Divyank Soni、Puja Dhanota、Stefan G. Shaqfeh、Cesar Meleza、Ada Chen、Amber T. Pham、Timothy Park、Debbie Swinarski、Jesus Banuelos、Ulrike Schindler、Matthew J. Walters、Nigel P. Walker、Xiaoning Zhao、Stephen W. Young、Jie Chen、Lixia Jin、Manmohan Reddy Leleti、Jay P. Powers、Jenna L. Jeffrey

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00387

  日期：2020.11.12

  The successful application of immunotherapy in the treatment of cancer relies on effective engagement of immune cells in the tumor microenvironment. Phosphoinositide 3-kinase γ (PI3Kγ) is highly expressed in tumor-associated macrophages, and its expression levels are associated with tumor immunosuppression and growth. Selective inhibition of PI3Kγ offers a promising strategy in immuno-oncology, which

  免疫疗法在癌症治疗中的成功应用依赖于免疫细胞在肿瘤微环境中的有效参与。磷酸肌醇 3-激酶γ（PI3Kγ）在肿瘤相关巨噬细胞中高表达，其表达水平与肿瘤免疫抑制和生长有关。PI3Kγ 的选择性抑制为免疫肿瘤学提供了一种有前景的策略，这导致开发了许多具有可变选择性特征的有效 PI3Kγ 抑制剂。为了促进对 PI3Kγ 抑制的治疗潜力的进一步研究，我们需要一种有效的 PI3Kγ 选择性工具化合物，具有足够的代谢稳定性，以供将来在体内使用学习。在此，我们描述了我们通过系统研究一系列基于 7-氮杂吲哚的 PI3Kγ 抑制剂中的 SAR 来实现这一目标的一些努力。本研究产生的大量数据有助于指导我们随后的先导优化工作，并将为用于免疫调节的 PI3Kγ 选择性抑制剂的进一步开发提供信息。
• Bis-aromatic amides and their uses as sweet flavor modifiers, tastants, and taste enhancers
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20070003680A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The inventions disclosed herein relate to man-made bi-aromatic amide compounds that, when contacted with comestible food or drinks or pharmaceutical compositions at concentrations preferably on the order of about 100 ppm or lower, serve as sweet taste modifiers, sweet flavoring agents, or sweet flavor enhancers, for use in foods, beverages, and other comestible products, or orally administered medicinal products or compositions, optionally in the presence of or in mixtures with conventional flavoring agents such as known natural saccharide sweeteners and previously known artificial sweeteners.

  本发明涉及人工合成的双芳香酰胺化合物，当与食品、饮料或制药组合物接触时，其浓度最好在约100 ppm或更低的范围内，可用作甜味改良剂、甜味调味剂或甜味增强剂，用于食品、饮料和其他可食用产品，或口服药物产品或组合物，可选地与已知的天然糖类甜味剂和以前已知的人工甜味剂等传统调味剂混合使用。
• 一种比拉斯汀中间体化合物
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN114591292A

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种比拉斯汀中间体化合物。本发明以1‑(2‑乙氧基乙基)‑2‑(哌啶‑4‑基)‑1H‑苯并[d]咪唑为起始物料，经(E)‑1,2‑二溴乙烯取代后得吡拉斯汀新中间体(E)‑2‑(1‑(2‑溴乙烯基)哌啶‑4‑基)‑1‑(2‑乙氧基乙基)‑1H‑苯并[d]咪唑。同时本发明提供了该新中间体化合物用于制备吡拉斯汀的方法：(E)‑2‑(1‑(2‑溴乙烯基)哌啶‑4‑基)‑1‑(2‑乙氧基乙基)‑1H‑苯并[d]咪唑在催化剂作用下与2‑(4‑硼苯基)‑2‑甲基丙酸反应，所得产物经还原得吡拉斯汀。本发明提供的新中间体合成方法简单，以该新中间体制备吡拉斯汀合成路线短，收率高，反应条件温和，工艺稳定，适合大量的工业化生产。