1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: DBWKIUGPJWKPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-methyl-3-butanone
  参考文献：
  名称：

  在水和质子溶剂中钌催化的串联烯烃迁移/羟醛和曼尼希型反应

  摘要：

  在催化量的 [RuCl2(PPh3)3] 存在下，3-丁烯-2-醇 (2) 和醛之间的交叉偶联已经通过在水/甲苯混合物中的串联烯烃迁移/羟醛反应得到发展。In(OAc)3的存在促进了α-乙烯基苄醇(4)和醛的羟醛反应，而用亚胺处理3-丁烯-2-醇(2)产生曼尼希型反应产物；顺式异构体作为主要的非对映异构体形成为羟醛产物 3a-3g 和 5a-5e 以及曼尼希产物 7a-7g。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390155

文献信息

• Generation of rhodium enolates via retro-aldol reaction and its application to regioselective aldol reaction
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.062

  日期：2008.4

  Retro-aldol reactions of β-hydroxy ketones take place under rhodium catalysis, leading to regioselective formation of the corresponding rhodium enolates. The enolates react with aldehydes in situ to afford the corresponding aldol adducts in high yields.

  β-羟基酮的逆醛醇缩合反应在铑催化下发生，导致相应的铑烯醇铑的区域选择性形成。烯醇化物与醛原位反应，以高收率提供相应的羟醛加合物。
• Aldol reaction via in situ olefin migration in water
  作者：Mingwen Wang、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00562-2

  日期：2002.5

  In the presence of a catalytic amount of RuCl2(PPh3)(3), aldehydes reacted with allyl alcohols to give aldol-type products in water and under an atmosphere of air. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Huang, Yao-Zeng; Chen, Chen; Shen, Yanchang, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2855 - 2860
  作者：Huang, Yao-Zeng、Chen, Chen、Shen, Yanchang

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, YAO-ZENG;CHEN, CHEN;SHEN, YANCHANG, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2855-2859
  作者：HUANG, YAO-ZENG、CHEN, CHEN、SHEN, YANCHANG

  DOI：——

  日期：——