1-methoxy-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)benzene | 86042-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopropyl]benzene
• CAS: 86042-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃O
• 分子量: 292.301
• InChiKey: OZABANDTOXSIOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)benzene 生成 1-methoxy-4-[(E)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  HIXSON, S. S.;FRANKE, L. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 1, 41-44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-methoxy-4-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Arylcyclopropane photochemistry. Effects of electron-donating and electron-withdrawing aromatic substituents on the photochemical rearrangements of 1,1-diarylcyclopropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a008

文献信息

• The Cyclopropane Ring as a Reporter of Radical Leaving-Group Reactivity for Ni-Catalyzed C(sp³)–O Arylation
  作者：L. Reginald Mills、John J. Monteith、Gabriel dos Passos Gomes、Alán Aspuru-Guzik、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.0c06904

  日期：2020.7.29

  understand and predict reactivity is highly important for the development of new reactions. In the context of Ni-catalyzed C(sp3)-O functionalization, we have developed a unique strategy employing activated cyclopropanols to aid the design and optimization of a redox-active leaving group for C(sp3)-O arylation. In this chemistry, the cyclopropane ring acts as a reporter of leaving-group reactivity, since the

  理解和预测反应性的能力对于新反应的发展非常重要。在 Ni 催化的 C(sp3)-O 官能化的背景下，我们开发了一种独特的策略，采用活化的环丙醇来帮助设计和优化用于 C(sp3)-O 芳基化的氧化还原活性离去基团。在该化学中，环丙烷环充当离去基团反应性的报告分子，因为在极性 (2e) 条件下获得开环产物，而在自由基 (1e) 条件下获得闭环产物。机理研究表明，最佳离去基团具有氧化还原活性，并且与 Ni(I)/Ni(III) 催化循环一致。优化的反应条件还用于合成许多芳基环丙烷，它们是有价值的药物基序。
• Tertiary cyclopropyl carbagermatranes: synthesis and cross-coupling
  作者：Shuo Yang、Wei-Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1039/d1cc02930d

  日期：——

  The construction of the cyclopropyl quaternary carbon center can afford a series of 1,1-olefin bioisosteres. Here, we report tertiary cyclopropyl carbagermatranes, which can be easily obtained by the zinc-mediated decarboxylation of NHP esters. In addition, they exhibit efficient reactivity in the palladium-catalyzed cross-coupling reaction and orthogonal reactivity with boron reagents, therefore acting

  环丙基季碳中心的构建可以提供一系列1,1-烯烃生物等排体。在这里，我们报告了叔环丙基卡巴格马酯，它可以通过锌介导的 NHP 酯的脱羧轻松获得。此外，它们在钯催化的交叉偶联反应中表现出有效的反应性以及与硼试剂的正交反应性，因此可用作合成叔环丙烷的强亲核试剂和形成季中心的有效中间体。
• Arylcyclopropane photochemistry. Substituent effects on the photochemical conversion of 1,1-diarylcyclopropanes to 1,1-diarylpropenes and 1-arylindanes.
  作者：Stephen S. Hixson、Lothar A. Franke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81321-0

  日期：1983.1

  The rate of photochemical rearrangement of 1,1-diarylcyclopropanes to 1,1-diarylpropenes and 1-arylindanes is enhanced by electron-withdrawing groups on the aromatic rings and diminished by electron-donating groups.

  1，1-二芳基环丙烷向1，1-二芳基丙烯和1-芳基茚满的光化学重排速率通过芳环上的吸电子基团提高，而通过供电子基团降低。
• HIXSON, STEPHEN S.;FRANKE, LOTHAR A., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2706-2711
  作者：HIXSON, STEPHEN S.、FRANKE, LOTHAR A.

  DOI：——

  日期：——