(2S)-2-(Isoquinolin-5-yloxy)-propionic acid methyl ester | 845655-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(Isoquinolin-5-yloxy)-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-isoquinolin-5-yloxypropanoate
• CAS: 845655-21-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: RVHUCOQJSZLUKM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(Isoquinolin-5-yloxy)-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 C₁₂H₁₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  Design and optimisation of potent gp120-CD4 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of novel gp120-CD4 inhibitors are described. Pharmacokinetic studies and antiviral spectrum assessment of lead compounds led to the identification of compound 36, a potent gp120-CD4 inhibitor which exhibited antiviral potency across a spectrum of 25 clade B isolates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.102
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-乳酸甲酯 、 5-羟基异喹啉 生成 (2S)-2-(Isoquinolin-5-yloxy)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R1到R5在说明中有定义，并涉及其制备过程、制备中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此可用于治疗HIV、与HIV遗传相关的逆转录病毒感染或艾滋病。

  公开号：

  US20050043300A1

文献信息

• Piperazine derivatives
  申请人：Middleton Stuart Donald

  公开号：US20050043300A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  This invention relates to a compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, solvates or derivatives thereof, wherein R 1 to R 5 are defined in the description, and to processes for the preparation thereof, intermediates used in their preparation, compositions containing them and the uses of such derivatives. The compounds of the present invention inhibit the interaction of gp120 with CD4 and are therefore of use in the treatment of HIV, a retroviral infection genetically related to HIV, or AIDS.

  这项发明涉及一种具有化学式(I)的化合物 或其药用可接受的盐、溶剂合物或衍生物，其中R 1 至R 5 在描述中有定义，并涉及其制备方法、制备中使用的中间体、含有它们的组合物以及这些衍生物的用途。 本发明的化合物抑制gp120与CD4的相互作用，因此在治疗HIV、与HIV有遗传关系的逆转录病毒感染或艾滋病方面有用。
• Design and optimisation of potent gp120-CD4 inhibitors
  作者：Thien-Duc Tran、Fiona M. Adam、Frederick Calo、David R. Fenwick、Juin Fok-Seang、Iain Gardner、Duncan A. Hay、Manos Perros、Jaiessh Rawal、Donald S. Middleton、Tanya Parkinson、Christopher Pickford、Michelle Platts、Amy Randall、Peter T. Stephenson、Hannah Vuong、David H. Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.102

  日期：2009.9

  The synthesis and structure-activity relationship of a series of novel gp120-CD4 inhibitors are described. Pharmacokinetic studies and antiviral spectrum assessment of lead compounds led to the identification of compound 36, a potent gp120-CD4 inhibitor which exhibited antiviral potency across a spectrum of 25 clade B isolates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.