2-iodo-3-phenylthiophene | 58267-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-iodo-3-phenylthiophene
• CAS: 58267-81-5
• 化学式: C₁₀H₇IS
• 分子量: 286.136
• InChiKey: VRRFWVAGWFUQCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-3-phenylthiophene 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JOHNSON A. L., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 8, 1320-1324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylthiophene 在 咪唑 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-iodo-3-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  聚合物支持的利用无痕甲硅烷基接头的区域规则的头对尾偶联的寡聚（3-芳基噻吩）的合成

  摘要：

  通过使用无痕的甲硅烷基醚键，以高产率和高纯度实现了区域规则的头对尾偶联的低聚（3-芳基噻吩）的固相合成。在第一步中，研究了这类共轭低聚物的溶液相合成。选择苄醇来模拟羟甲基取代的聚苯乙烯基质的锚定基团。甲硅烷基保护的噻吩的新型区域选择性碘化工艺的发展促进了溶液相方案成功应用于固相。在咪唑存在下，通过氯甲硅烷基官能化的3-芳基噻吩与羟甲基聚苯乙烯的反应获得令人满意的负载量。季铵盐（3-芳基噻吩）的制备说明了以下迭代卤代和Suzuki交叉偶联序列的适用性，季铵盐（3-芳基噻吩）是在固体载体上合成的第一个区域规则的头对尾偶联的寡聚噻吩。通过用四丁基氟化铵处理可以有效地从固体载体上除去共轭低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo991188b

文献信息

• [EN] IODONIUM ANALOGS AS INHIBITORS OF NADPH OXIDASES AND OTHER FLAVIN DEHYDROGENASES; FORMULATIONS THEREOF; AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'IODONIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE NADPH OXYDASES ET D'AUTRES FLAVINES DÉSHYDROGÉNASES, LEURS FORMULATIONS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2015157145A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein are novel iodonium analogs having anticancer and anti-inflammatory activity.

  本文披露了具有抗癌和抗炎活性的新型碘化物类似物。
• An efficient and regioselective iodination of electron-rich aromatic compounds using N-chlorosuccinimide and sodium iodide
  作者：Takuya Yamamoto、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.125

  日期：2010.3

  An efficient and regioselective method for iodination of electron-rich aromatic compounds was found using N-chlorosuccinimide and sodium iodide in AcOH with short reaction times. This method is also applicable to non-benzenoid aromatic or heteroaromatic compounds.

  使用N-氯代琥珀酰亚胺和碘化钠在AcOH中以较短的反应时间发现了一种高效且区域选择性的富电子芳族化合物碘化方法。该方法也适用于非苯类芳族或杂芳族化合物。
• Process for preparing alkynyl-substituted aromatic and heterocyclic compounds
  申请人：Miller A. Joseph

  公开号：US20050137402A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Mono- and disubstituted aryl or heterocyclic acetylenes are produced by a process comprising reacting an aryl nitrile with an alkynylzinc compound, a bis-alkynylzinc compound, or an alkynylmagnesium compound, in the presence of a nickel/phosphine catalyst.

  通过在镍/膦催化剂存在下，将芳香族或杂环乙炔基腈与炔基锌化合物、双炔基锌化合物或炔基镁化合物反应，可以制备单取代和双取代的芳香族或杂环乙炔基化合物。
• 一种N-叔丁基保护-3-取代吲哚类化合物及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114835622A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了一种N‑叔丁基保护‑3‑取代吲哚类化合物及其制备方法，使用钯催化剂，2‑碘苯乙烯类化合物为底物，N,N‑二叔丁基二氮杂酮为氮源，通过钯催化的直接C‑H胺化可以同时在反应中引入两个C‑N键，从而有效的合成了该吲哚类化合物。该方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便、产率高达96％。
• Iodonium analogs as inhibitors of NADPH oxidases and other flavin dehydrogenases; formulations thereof; and uses thereof
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by THE SECRETARY, DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：US10131659B2

  公开（公告）日：2018-11-20

  Disclosed herein are novel iodonium analogs having anticancer and anti-inflammatory activity.

  本文公开了具有抗癌和抗炎活性的新型碘类似物。