4-chloro-2,5-diphenylpyrimidine | 153391-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2,5-diphenylpyrimidine
• CAS: 153391-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: XPZUCXWVLSCMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,5-diphenylpyrimidine 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2,5-diphenylpyrimidin-4-yl)-1-(4-nitrophenyl)ethylenol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的邻-芳基（乙炔基）嘧啶的环化

  摘要：

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.070
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenylpyrimidin-4(3H)-one 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-chloro-2,5-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸介导的邻-芳基（乙炔基）嘧啶的环化

  摘要：

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.070

文献信息

• Microwave-assisted, efficient and regioselective Pd-catalyzed C-phenylation of halopyrimidines
  作者：Susana Conde Ceide、Antonio Garrido Montalban

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.082

  日期：2006.6

  report that flash heating microwave irradiation is a helpful tool in the formation of arylpyrimidines from the corresponding halopyrimidines. The palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 2,4-di- and 2,4,5-trihalopyrimidines with phenylboronic acid under the above conditions are described. By use of the appropriate catalyst and the adequate halopyrimidine, good regioselectivity can be achieved in the

  我们在本文中报道，快速加热微波辐射是从相应的卤代嘧啶形成芳基嘧啶的有用工具。描述了在上述条件下，钯催化的2,4-二-和2,4,5-三卤代嘧啶与苯基硼酸的交叉偶联反应。通过使用适当的催化剂和适当的卤代嘧啶，可以在杂环的2-，4-或5-位上获得良好的区域选择性。此外，我们表明，该方法可用于逐步制备单，二和三苯基嘧啶。
• Brovarets, V. S.; Vydzhak, R. N.; Zyuz, K. V., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 6, p. 884 - 886
  作者：Brovarets, V. S.、Vydzhak, R. N.、Zyuz, K. V.、Drach, B. S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING SAME, AND ELECTRONIC DEVICE COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ POUR ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE UTILISANT LEDIT COMPOSÉ ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT LEDIT COMPOSÉ<br/>[KO] 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO LTD

  公开号：WO2016003225A2

  公开（公告）日：2016-01-07

  화학식 1에 의해 표시되는 화합물이 개시된다. 또한, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자가 개시되며, 이때 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함되면, 발광효율, 안정성 및 수명 등이 향상될 수 있다.
• Brønsted acid mediated cyclizations of ortho-aryl(ethynyl)pyrimidines
  作者：Aleksandr N. Shestakov、Alena S. Pankova、Pavel Golubev、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.070

  日期：2017.7

  A high-yielding procedure for the synthesis of 5-aryl-4-(arylethynyl)pyrimidines from easily available 2-aryl-3-hydroxyacrylates is reported. These pyrimidines readily undergo cyclization in strong Brønsted acids and, depending on the substitution in alkynylpyrimidines and the water content of the reaction mixture, yield either benzo[f]quinazolines or derivatives of spiro[cyclohexa-2,5-diene-1,5′-

  据报道，由容易获得的2-芳基-3-羟基丙烯酸酯合成5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶的高产率方法。这些嘧啶易于在强布朗斯台德酸中环化，并且取决于炔基嘧啶中的取代基和反应混合物的水含量，可生成苯并[ f ]喹唑啉或螺[环己-2,5-二烯-1,5'的衍生物-cyclopenta [ d ]嘧啶] -4-一。在大多数情况下，环化几乎是定量进行的。DFT计算支持由5-芳基-4-（芳基乙炔基）嘧啶中的三键质子化诱导的拟议机理。还描述了所获得的杂环的荧光性质。