2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde | 1062319-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde
• CAS: 1062319-83-8
• 化学式: C₂₇H₄₂O₂Si
• 分子量: 426.715
• InChiKey: GNEJYJROPSVYFI-DBFQGJLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde 在 sodium hypochlorite 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到(2S)-2-[(8S,9S,13S,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从软珊瑚Paragorgia sp。获得的新型天然对硫代甾类化合物AC和类似物的分离，生物学意义，合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  从软珊瑚Paragorgia sp。的2-丙醇提取物中分离出三种不同寻常的新类固醇硫酯，对硫类固醇AC（1a-3a）。收集在马达加斯加。通过详细的光谱分析确定的结构，通过合成得到证实，代表了其侧链带有C22硫酯的天然类固醇的首次分离。这些化合物在微摩尔水平上对一组三个人类肿瘤细胞系显示出细胞毒性。几种类似物的制备揭示了这种类固醇的结构/活性关系，例如，侧链中的XCH2CH2NHCOCH3部分（X = S，O，NH）对于抗增殖活性是必不可少的，并且在氧化过程中氧化程度低A环可提高生物活性。

  DOI：

  10.1021/jo801198u
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-17-(2-hydroxy-1-methylethyl)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 palladium 10% on activated carbon 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND HAVING NEURITE-OUTGROWING ACTIVITY

  摘要：

  提供一种具有神经元突出活性的新化合物，可用于预防或治疗神经退行性疾病。化合物的化学式为(I)[其中X为OR或NR1R2，Y为OH、NR3R4、—NHC(═NH)NHR5或—NHC(═NH)R5，Z为氢原子、线性或支链的C1-5烷基基团，或者是含有1或2个氮原子、硫原子或氧原子的5-或6元环芳基团]，或该化合物的药学或兽医学上可接受的盐。

  公开号：

  US20120190841A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of steroidal derivatives bearing a small ring as vitamin D receptor agonists
  作者：Norihito Arichi、Shinichi Fujiwara、Michiyasu Ishizawa、Makoto Makishima、Duy H. Hua、Ken-ichi Yamada、Yousuke Yamaoka、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.089

  日期：2017.8

  A novel series of 3-ketolithocholic acid derivatives as well as estrone derivatives bearing a small ring for the conformational fixation of the side chain were synthesized by using a catalytic [2+2] cycloaddition and a ring-contraction rearrangement. The steroidal derivatives were evaluated for transcriptional activation of vitamin D receptor by luciferase reporter assays. Among them, two estrone derivatives

  通过使用催化的[2 + 2]环加成和环收缩重排，合成了一系列新的3-酮石胆酸衍生物以及带有小环的侧链构象固定的雌酮衍生物。通过荧光素酶报告基因分析评估甾体衍生物的维生素D受体的转录激活。其中，两种雌酮衍生物显示出维生素D受体反式激活的功效高于3-酮去甲胆酸，并且发现小环部分对该功效很重要。