3-(1-phenylamino-ethylidene)-hex-5-yn-2-one | 769122-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylamino-ethylidene)-hex-5-yn-2-one
• 英文别名: (3Z)-3-(1-anilinoethylidene)hex-5-yn-2-one
• CAS: 769122-09-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: VPHQYRYMCUNAPU-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylamino-ethylidene)-hex-5-yn-2-one 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以78%的产率得到1-(2,5-二甲基-1-苯基-1H-吡咯-3-基)乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed hydroamination: synthesis of functionalised pyrroles

  摘要：

  It has been shown that functionalised pyrroles can be efficiently prepared using a two-step sequence. This sequence involves the propargylation of secondary enaminones using n-BuLi and propargyl bromide, followed by intramolecular hydroamination catalysed by silver nitrate. The hydroamination can be carried out at room temperature (overnight) or in a domestic microwave oven (60s). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 3-(1-phenylamino-ethylidene)-hex-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalysed hydroamination: synthesis of functionalised pyrroles

  摘要：

  It has been shown that functionalised pyrroles can be efficiently prepared using a two-step sequence. This sequence involves the propargylation of secondary enaminones using n-BuLi and propargyl bromide, followed by intramolecular hydroamination catalysed by silver nitrate. The hydroamination can be carried out at room temperature (overnight) or in a domestic microwave oven (60s). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.019