3-ethyl-4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one | 496947-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2(5H)-Furanone, 3-ethyl-4-(hydroxymethyl)-(9CI)；4-ethyl-3-(hydroxymethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 496947-06-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: IOHGNCOSSXECQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-ethyl-4-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Selective Catalytic Hydrogenations and Hydrogenolyses VIII [1]: Stereoselective Synthesis of the Stereomeric Pilopyl Alcohols

  摘要：

  The stereoselective synthesis of pilopyl- and isopilopyl alcohol is reported. The reaction of dimethyldioxanone and diethoxyphosphoryl-butyric acid ethyl ester afforded the corresponding dioxanylidenbutyric acid ester as the key intermediate. Upon treatment with mineral acid it cyclized giving 3-ethyl-4-hydroxymethylfuran-2-one which in turn could be converted either to 3-ethyl-4-methylfuranone or pilopyl alcohol with excellent stereoselectivity and quantitative chemical yield. On the other hand, hydrogenation and subsequent cyclization of the same key compound furnished isopilopyl alcohol with good stereomeric purity and yield.

  DOI：

  10.1007/s00706-002-0484-9
• 作为产物：
  描述：

  2-膦酰丁酸三乙脂 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-ethyl-4-hydroxymethyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷-羧酸的意外异构化

  摘要：

  许多氧杂环丁烷羧酸被发现是不稳定的。它们在室温下储存或稍微加热时很容易异构化成新的（杂）环内酯。化学家应该记住这些分子的高度不稳定性，因为这可能会极大地影响反应产量并导致负面结果（尤其是在那些需要加热的反应中）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01402

文献信息

• 一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法
  申请人：杭州澳赛诺生物科技有限公司

  公开号：CN117603169A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明提供了一种毛果芸香碱的关键中间体合成方法，本发明以2，2‑二甲基‑1，3‑二噁烷‑5‑酮为起始原料，经过Horner‑Wadsworth‑Emmons烯烃化、水解、氧化、Wittig反应、水解、氧化等步骤合成4‑乙基‑5‑氧‑2，5‑二氢呋喃‑3‑乙酸，再按照《Concise Synthesis of Both Enantiomers of Pilocarpine》的文献中的步骤合成最终产品。
• [DE] FURANONSYNTHESE<br/>[EN] FURANONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHESE DE FURANONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2003051857A2

  公开（公告）日：2003-06-26

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist Verfahren zur Herstellung von Furanonen der Formel (I), bei dem von einer Verbindung der Formel (II) ausgegangen wird, die Verbindungen der Formel (I) sowie deren Verwendung zur Herstellung von Furanonderivaten gemäss Formel (III).
• Selective Catalytic Hydrogenations and Hydrogenolyses VIII [1]: Stereoselective Synthesis of the Stereomeric Pilopyl Alcohols
  作者：Eberhard Reimann、Manfred Renz [2]、Helene Unger

  DOI：10.1007/s00706-002-0484-9

  日期：2002.9.1

  The stereoselective synthesis of pilopyl- and isopilopyl alcohol is reported. The reaction of dimethyldioxanone and diethoxyphosphoryl-butyric acid ethyl ester afforded the corresponding dioxanylidenbutyric acid ester as the key intermediate. Upon treatment with mineral acid it cyclized giving 3-ethyl-4-hydroxymethylfuran-2-one which in turn could be converted either to 3-ethyl-4-methylfuranone or pilopyl alcohol with excellent stereoselectivity and quantitative chemical yield. On the other hand, hydrogenation and subsequent cyclization of the same key compound furnished isopilopyl alcohol with good stereomeric purity and yield.
• Unexpected Isomerization of Oxetane-Carboxylic Acids
  作者：Bohdan Chalyk、Anastasiia Grynyova、Kateryna Filimonova、Tymofii V. Rudenko、Dmitry Dibchak、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01402

  日期：2022.7.8

  Many oxetane-carboxylic acids were found to be unstable. They easily isomerized into new (hetero)cyclic lactones while being stored at room temperature or slightly heated. Chemists should keep in mind the high instability of these molecules, as this could dramatically affect the reaction yields and lead to negative results (especially in those reactions that require heating).

  许多氧杂环丁烷羧酸被发现是不稳定的。它们在室温下储存或稍微加热时很容易异构化成新的（杂）环内酯。化学家应该记住这些分子的高度不稳定性，因为这可能会极大地影响反应产量并导致负面结果（尤其是在那些需要加热的反应中）。