Dimethyl 2-[2-(2-oxoethyl)phenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1640985-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[2-(2-oxoethyl)phenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-[2-(2-oxoethyl)phenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1640985-80-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: BERNEKRNQQSAPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[2-(2-oxoethyl)phenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内[3 + 2]环加成/ O-H插入/环丙烷与重氮羰基的酯交换构建熔融氧杂[n.2.1]骨架。

  摘要：

  据报道，路易斯酸促进了分子内[3 + 2]环加成/ OH插入/环丙烷与重氮羰基酯交换的串联反应，可合成稠合氧杂-[n.2.1]骨架，该骨架可同时耐受芳基和烷基重氮羰基底物。可以有效地构建各种各样的oxa-oxa [n.2.1]融合骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901214
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(oxiran-2-yl)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 Sc(OTf)3 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到Dimethyl 2-[2-(2-oxoethyl)phenyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的酸催化多米诺 Meinwald 重排/环丙烷-1,1-二羧酸酯的分子内 [3+2] 交叉环加成

  摘要：

  开发了一种酸催化的多米诺 Meinwald 重排环氧化物/环丙烷 1,1-二酯的分子内 [3+2] 交叉环加成。这提供了一种构建桥接 oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) 骨架的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402160

文献信息

• Synthesis of Chiral Aza‐[n.2.1] Skeletons by Separable Epimers of Intramolecular [3+2] Cross Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Chiral Sulfinylimines
  作者：Miao‐Miao Xia、Feng‐Xing Li、You‐Ping Ma、Le‐Le Song、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901543

  日期：2020.3.4

  Reported herein is the construction of chiral aza‐[n.2.1] skeletons by separable epimers of intramolecular [3+2] cross cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with chiral sulfinylimines. The epimer products can be separated by silica gel column chromatography.

  本文报道的是通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]交叉环加成与手性亚磺胺类化合物的可分离差向异构体构建手性aza- [n.2.1]骨架。差向异构体产物可以通过硅胶柱色谱分离。
• Acid-Catalyzed Domino Meinwald Rearrangement of Epoxides/Intramolecular [3+2] Cross-Cycloaddition of Cyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：Wenju Zhu、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201402160

  日期：2014.6

  An acid-catalyzed domino Meinwald rearrangement of epoxides/intramolecular [3+2] cross-cycloaddition of cyclopropane 1,1-diesters was developed. This supplied a method for the construction of bridged oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) skeletons.

  开发了一种酸催化的多米诺 Meinwald 重排环氧化物/环丙烷 1,1-二酯的分子内 [3+2] 交叉环加成。这提供了一种构建桥接 oxa-[n.2.1] (n = 3, 4) 骨架的方法。
• Construction of Fused‐oxa‐[n.2.1] Skeletons by Tandem Intramolecular [3+2] Cycloaddition/O‐H Insertion/Ester Exchange of Cyclopropanes with Diazocarbonyls
  作者：Miao‐Miao Xia、Le‐Le Song、Feng‐Xing Li、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901214

  日期：2020.2.6

  A Lewis acid promoted tandem reaction of intramolecular [3+2] cycloaddition/O−H insertion/ester exchange of cyclopropanes with diazocarbonyls is reported to synthesize fused‐oxa‐[n.2.1] skeletons, which tolerates both aryl and alkyl diazocarbonyl substrates. A wide variety of fused‐oxa‐[n.2.1] skeletons were efficiently constructed.

  据报道，路易斯酸促进了分子内[3 + 2]环加成/ OH插入/环丙烷与重氮羰基酯交换的串联反应，可合成稠合氧杂-[n.2.1]骨架，该骨架可同时耐受芳基和烷基重氮羰基底物。可以有效地构建各种各样的oxa-oxa [n.2.1]融合骨架。