dimethyl 2-(2-formylphenethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1228752-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-formylphenethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 2-[2-(2-formylphenyl)ethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1228752-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: RZPGILOJPJCIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-formylphenethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 calcium oxide 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 methyl 3-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-5,11b-epoxybenzo[3,4]cycloocta[1,2-c]furan-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联分子内[3 + 2]环加成/ O-H插入/环丙烷与重氮羰基的酯交换构建熔融氧杂[n.2.1]骨架。

  摘要：

  据报道，路易斯酸促进了分子内[3 + 2]环加成/ OH插入/环丙烷与重氮羰基酯交换的串联反应，可合成稠合氧杂-[n.2.1]骨架，该骨架可同时耐受芳基和烷基重氮羰基底物。可以有效地构建各种各样的oxa-oxa [n.2.1]融合骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901214
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以1.22 g的产率得到dimethyl 2-(2-formylphenethyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效构建Oxa-和Aza- [n.2.1]骨架：路易斯酸催化环丙烷1,1-二酯与羰基和亚胺的分子内[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  建桥：路易斯酸促进了醛，酮和亚胺的环丙烷1,1-二酯分子内[3 + 2]环加成反应（参见方案），为构建桥联的氧杂和氮杂提供了通用而有效的策略‐ [ n。2.1]（n = 2,3,4）骨架。为了突出这种方法，还构建了板霉素的核心。

  DOI：

  10.1002/anie.201000563

文献信息

• Cooperative Photo-/Lewis Acid Catalyzed Tandem Intramolecular [3 + 2] Cross-Cycloadditions of Cyclopropane 1,1-Diesters with α,β-Unsaturated Carbonyls for Medium-Sized Carbocycles
  作者：Zhenjun Wang、Shuai Chen、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01928

  日期：2015.9.4

  A tandem isomerization/intramolecular [3 + 2] cross-cycloaddition (IMCC) of cyclopropane 1,1-diesters with α,β-unsaturated ketones/aldehydes under a cooperative catalysis of photo and Lewis acids has been successfully developed. This supplied a general and efficient strategy for construction of medium-sized carbocyclic (8-, 9-, and 10-membered) skeletons as well as such carbocycle-based bridged oxa-bicyclo[n

  已成功开发了在光和路易斯酸的协同催化下，具有α，β-不饱和酮/醛的环丙烷1,1-二酯的串联异构化/分子内[3 + 2]交叉环加成（IMCC）。这为构建中等碳环（8、9和10元）骨架以及此类基于碳环的桥接氧杂双环[ n .2.1]（n = 4–6）提供了一种通用而有效的策略。骨骼。
• Synthesis of Chiral Aza‐[n.2.1] Skeletons by Separable Epimers of Intramolecular [3+2] Cross Cycloaddition of Cyclopropane 1,1‐Diesters with Chiral Sulfinylimines
  作者：Miao‐Miao Xia、Feng‐Xing Li、You‐Ping Ma、Le‐Le Song、Yan‐Ni Hou、Zi‐Fa Shi、Xiao‐Ping Cao

  DOI：10.1002/adsc.201901543

  日期：2020.3.4

  Reported herein is the construction of chiral aza‐[n.2.1] skeletons by separable epimers of intramolecular [3+2] cross cycloaddition of cyclopropane 1,1‐diesters with chiral sulfinylimines. The epimer products can be separated by silica gel column chromatography.

  本文报道的是通过环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]交叉环加成与手性亚磺胺类化合物的可分离差向异构体构建手性aza- [n.2.1]骨架。差向异构体产物可以通过硅胶柱色谱分离。