methyl (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-cyano-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)propanoate | 1075706-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-cyano-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-(4-cyano-2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1075706-16-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₆
• 分子量: 395.371
• InChiKey: WJJNNOWRYWHSCM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-bromo-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)propanoate 、 氰化锌 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到methyl (R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-cyano-2-oxo-2,3-dihydrobenzo[d]oxazol-6-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Syntheses of Tyrosine Surrogates

  摘要：

  Amino acid esters 5-11 as tyrosine mimics have been synthesized in excellent enantioselectivity (up to 99.6% ee) and in good overall chemical yields. The key step in the sequence was the Burk's [Rh(COD)(2R,5R)-Et-DuPhos]BF(4)-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides with a variety of reactive functional groups.

  DOI：

  10.1021/jo801577t