3-methylthiobenzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole | 944914-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methylthiobenzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 5-Methylsulfanyl-4lambda4-thia-2,3,7-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,4,6,8,10-hexaene；5-methylsulfanyl-4λ4-thia-2,3,7-triazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-1(12),3,4,6,8,10-hexaene
• CAS: 944914-71-0
• 化学式: C₉H₇N₃S₂
• 分子量: 221.307
• InChiKey: PRFVGWOBJWXCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylthiobenzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole 在 氯磺酸 作用下， 生成 3-methylthiobenzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole-7-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑[1,2-c] [1,2,3]噻二唑-7-磺酰胺作为碳酸酐酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑并[1,2-c] [1,2,3]噻二唑-7-磺酰胺，并通过等温滴定量热法（ITC）测定了它们与两种碳酸酐酶同工酶的结合。人碳酸酐酶I（hCAI）和牛碳酸酐酶II（bCAII）以观察到的缔合常数在1.1 x 10（6）至2.6 x 10（7）M（-1）范围内结合抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.100
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro[1,2,3]thiadiazolo[3,4-c]benzimidazole 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-methylthiobenzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑[1,2-c] [1,2,3]噻二唑-7-磺酰胺作为碳酸酐酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列苯并咪唑并[1,2-c] [1,2,3]噻二唑-7-磺酰胺，并通过等温滴定量热法（ITC）测定了它们与两种碳酸酐酶同工酶的结合。人碳酸酐酶I（hCAI）和牛碳酸酐酶II（bCAII）以观察到的缔合常数在1.1 x 10（6）至2.6 x 10（7）M（-1）范围内结合抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.100

文献信息

• WO2008/16288
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• BENZIMIDAZO[1,2-C][1,2,3]THIADIAZOL-7-SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE AND THE INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Biotechnologijos Institutas

  公开号：EP2054420B1

  公开（公告）日：2011-06-22
• [EN] BENZIMIDAZO[1,2-C][1,2,3]THIADIAZOL-7-SULFONAMIDES AS INHIBITORS OF CARBONIC ANHYDRASE AND THE INTERMEDIATES FOR PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BENZIMIDAZO[1,2-C][1,2,3]THIADIAZOL-7-SULFAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS D'UNE ANHYDRASE CARBONIQUE ET LEURS INTERMÉDIAIRES DE PRODUCTION
  申请人：BIOTECHNOLOGIJOS INST

  公开号：WO2008016288A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] The invention is related to novel compounds - benzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole sulfonamides, corresponding to the general formula (I). The compounds can be used in biomedicine as active ingredients in pharmaceutical formulations, because they inhibit enzymes which participate in disease progression such as glaucome. The compounds of formula (I) inhibits enzymes such as carbonic anhydrases and metallo proteinases. This invention is also related to new intermediate compounds which are used for the synthesis of sulfonamides of formula (I).
  [FR] La présente invention concerne des composés innovants de benzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole sulfamides, correspondant à la formule générale (I). (I) Les composés peuvent être utilisés en bio-médecine en tant que matière active dans des formulations pharmaceutiques parce qu'ils inhibent des enzymes qui participent à la progression d'une maladie telle que le glaucome. Les composés de formule (I) inhibent des enzymes telles que les anhydrases carboniques et les métallo-protéinases. L'invention concerne également des nouveaux composés intermédiaires qui sont utilisés pour la synthèse des sulfamides de formule (I).
• Benzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole-7-sulfonamides as inhibitors of carbonic anhydrase
  作者：Virginija Dudutienė、Lina Baranauskienė、Daumantas Matulis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.100

  日期：2007.6

  A series of benzimidazo[1,2-c][1,2,3]thiadiazole-7-sulfonamides were synthesized and their binding to two carbonic anhydrase isozymes measured by isothermal titration calorimetry (ITC). Human carbonic anhydrase I (hCAI) and bovine carbonic anhydrase II (bCAII) bound the inhibitors with observed association constants in the range from 1.1 x 10(6) to 2.6 x 10(7) M(-1).

  合成了一系列苯并咪唑并[1,2-c] [1,2,3]噻二唑-7-磺酰胺，并通过等温滴定量热法（ITC）测定了它们与两种碳酸酐酶同工酶的结合。人碳酸酐酶I（hCAI）和牛碳酸酐酶II（bCAII）以观察到的缔合常数在1.1 x 10（6）至2.6 x 10（7）M（-1）范围内结合抑制剂。