(2S,4R)-1-hydroxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine | 1345989-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,4R)-1-hydroxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,5S)-5-(3,3-dimethoxypropyl)-1-hydroxypyrrolidin-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1345989-08-3
• 化学式: C₁₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 319.517
• InChiKey: ZQIGCVXBNUPNKV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-hydroxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3R,5S)-3-(benzyloxy)-5-(3,3-dimethoxypropyl)pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  （-）-赤霉素的简明立体选择性合成†

  摘要：

  （-）-Erycibelline，从Erycibe elliptilimba Merr分离出的二羟基降冰片烷生物碱。等人使用环硝酮作为高级中间体合成了其中的关键步骤，其中关键步骤是SmI 2诱导的环硝酮与醛的分子内还原偶联，从而获得了良好的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06244a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 、 (4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-pyrroline N-oxide 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-1-hydroxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine 、 (2R,4R)-1-hydroxy-2-(3,3-dimethoxypropyl)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  （-）-赤霉素的简明立体选择性合成†

  摘要：

  （-）-Erycibelline，从Erycibe elliptilimba Merr分离出的二羟基降冰片烷生物碱。等人使用环硝酮作为高级中间体合成了其中的关键步骤，其中关键步骤是SmI 2诱导的环硝酮与醛的分子内还原偶联，从而获得了良好的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06244a

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of (−)-erycibelline
  作者：Zhao-Lan Zhang、Shinpei Nakagawa、Atsushi Kato、Yue-Mei Jia、Xiang-Guo Hu、Chu-Yi Yu

  DOI：10.1039/c1ob06244a

  日期：——

  (−)-Erycibelline, the dihydroxynortropane alkaloid isolated from Erycibe elliptilimba Merr. et Chun., was synthesized using a cyclic nitrone as advanced intermediate, wherein the key step was the SmI2-induced intramolecular reductive coupling of cyclic nitrone with aldehyde which resulted in good yield and stereoselectivity.

  （-）-Erycibelline，从Erycibe elliptilimba Merr分离出的二羟基降冰片烷生物碱。等人使用环硝酮作为高级中间体合成了其中的关键步骤，其中关键步骤是SmI 2诱导的环硝酮与醛的分子内还原偶联，从而获得了良好的收率和立体选择性。