[(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde | 862814-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
• CAS: 862814-40-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: MPVZISYOSYAOGI-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.58h， 生成 [(2R,4S,6R)-2-[2-(chloromethyl)-1,3-oxazol-4-yl]-6-[[(2R,6R)-4-methylidene-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (R)-6-(2-benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [(2R,6R)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  佛波唑B的C3-C19片段的合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发了三种将佛波唑B的C3-C19片段偶联的Prins方法。一种成功的策略是利用新型的TMSBr介导的环化反应，该环化反应具有完全的轴向选择性。用乙酸铯置换溴化物可提供22的C13羟基立体中心。另外，用TFA处理α-乙酰氧基醚20可通过直接进入赤道醇来更精确地合成C3-C19靶标13。

  DOI：

  10.1021/ol051039h