(4-(1-azidovinyl)phenyl)methanol | 1616562-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1-azidovinyl)phenyl)methanol
• CAS: 1616562-56-1
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: MQMOVYQIWXSLPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吉非罗齐 、 (4-(1-azidovinyl)phenyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到4-(1-azidovinyl)benzyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Et2Zn介导的乙烯基叠氮化物与碘二氟乙酸乙酯的自由基(3 + 2)环加成反应得到3,3-二氟-γ-内酰胺

  摘要：

  提出了二乙基锌介导的乙烯基叠氮化物与碘二氟乙酸乙酯的自由基 (3 + 2) 环加成反应。所开发的反应具有良好的官能团耐受性、广泛的底物范围和操作简单性，能够以中等至良好的产率有效组装各种带有 O 取代季碳中心的 3,3-二氟-γ-内酰胺衍生物。该方法的实用性通过放大反应、产品转化以及多种药物化合物的后期结构修饰来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01620
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到(4-(1-azidovinyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  TMS-N 3和H 2 O的一般银催化末端炔烃的加氢叠氮：乙烯基叠氮化物的合成

  摘要：

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。

  DOI：

  10.1021/ol501661k

文献信息

• Electrochemical synthesis of enaminones <i>via</i> a decarboxylative coupling reaction
  作者：Xianqiang Kong、Yulong Liu、Long Lin、Qianjin Chen、Bo Xu

  DOI：10.1039/c9gc01098j

  日期：——

  An environmentally benign and efficient electrochemical synthesis of enaminones via a decarboxylative coupling reaction of α-keto acids using n-Bu4NI as a redox catalyst and electrolyte under constant current electrolysis in an undivided cell is reported. A broad vinyl azide substrate scope and high functional group tolerance are observed. A gram-scale reaction further demonstrates the practicability

  报道了在不分隔的电池中，在恒定电流电解下，通过使用n -Bu 4 NI作为氧化还原催化剂和电解质，通过α-酮酸的脱羧偶联反应，对环境进行有益的环境友好和高效的电化学合成。观察到广泛的叠氮化乙烯基底物范围和高官能团耐受性。克级反应进一步证明了该方案的实用性。循环伏安法和对照实验的结果表明，I 2可能是通过酰基次碘酸盐中间体引发氧化脱羧的活性物质。
• Radical borylation of vinyl azides with NHC-boranes: divergent synthesis of α-boryl ketones and borylated triazoles
  作者：Yifei Zhang、Yangzhen Liao、Peijun Liu、Yu Ran、Xiaozu Liu

  DOI：10.1039/d2ob00076h

  日期：——

  A divergent radical borylation of vinyl azides with N-heterocyclic carbene (NHC) boranes in the presence of tBuSH is described. The protocol enables the divergent synthesis of α-boryl ketones and borylated triazoles with excellent functional group tolerance and a broad substrate scope. Remarkably, this work shows that vinyl azides can serve as unprecedented five-atom synthons for the construction of

  描述了在t BuSH存在下，乙烯基叠氮化物与 N-杂环卡宾 (NHC) 硼烷的发散自由基硼化反应。该协议能够实现α-硼基酮和硼化三唑的不同合成，具有优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，这项工作表明乙烯基叠氮化物可以作为前所未有的五原子合成子用于构建 1,2,3-三唑，而无需 N 2挤出。
• Asymmetric [3 + 2] Photocycloaddition of β-Keto Esters and Vinyl Azides by Dual Photoredox/Nickel Catalysis
  作者：Xue-Song Zhou、Zhihan Zhang、Wen-Yuan Qu、Xiao-Peng Liu、Wen-Jing Xiao、Min Jiang、Jia-Rong Chen

  DOI：10.1021/jacs.3c02485

  日期：2023.6.7

  tetrasubstituted carbon stereocenters, including a useful chiral N,O-ketal motif that is not easily accessible with other catalytic methods. Mechanistic studies revealed that the overall reactivity relies on the seamless integration of dual roles of nickel catalysts by the catalytic formation of the substrate/Ni complex, assisting both photoredox event and enantioselective radical addition.

  光催化 [3 + 2] 环加成和立体化学的控制仍然是一个巨大的挑战，特别是在杂环合成的背景下；零星的成功例子涉及在含有氧化还原活性直接基团的环丙烷和烯烃之间进行对映选择性 [3 + 2] 光环加成以产生环戊烷。在此，我们报告了一种协同催化系统，该系统包含手性镍路易斯酸催化剂和由可见光照射驱动的有机光催化剂，该系统允许在氧化还原中性条件下实现迄今为止难以实现的 β-酮酯与乙烯基叠氮化物的不对称 [3 + 2] 光环加成状况。该协议能够实现多环密集取代的 3,4-二氢-2 H的高度对映选择性构建-吡咯杂环，具有两个连续的四取代碳立构中心，包括有用的手性N，O-缩酮基序，其他催化方法不易获得。机理研究表明，整体反应性依赖于镍催化剂双重作用的无缝整合，通过催化形成底物/镍络合物，辅助光氧化还原事件和对映选择性自由基加成。
• Visible-Light-Driven Unsymmetric <i>gem</i>-Difunctionalization of Vinyl Azides with Thiosulfonates or Selenosulfonates
  作者：Tao Wang、Yuan-Yuan Zong、Biao Yang、Tao Huang、Xiao-Ling Jin、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00183

  日期：2024.3.1

  Thiosulfonylation and selenosulfonylation of vinyl azides with thiosulfonates and selenosulfonates were achieved using Cu(dap)2Cl as a photosensitizer under visible-light irradiation. This reaction is the application of a vinyl azide substrate in a group transfer radical addition (GTRA) reaction, through β-difunctionalization, to obtain a variety of unsymmetric difunctionalized N-unprotected enamines

  以Cu(dap) 2 Cl为光敏剂，在可见光照射下实现了乙烯基叠氮化物与硫代磺酸盐和硒代磺酸盐的硫代磺酰化和硒代磺酰化。该反应是应用叠氮乙烯底物进行基团转移自由基加成（GTRA）反应，通过β-双官能化，得到多种不对称双官能化的N-未保护的烯胺。