3-(氯乙酰基)-1,3-噻唑烷-4-甲腈 | 412293-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(氯乙酰基)-1,3-噻唑烷-4-甲腈
• 英文名称: R-(-)-3-(2-chloro-acetyl)-thiazolidine-4-carbonitrile
• 英文别名: (4R)-3-(2-chloroacetyl)thiazolidine-4-carbonitrile；(R)-3-chloroacetyl-4-cyanothiazolidine；3-(2-chloroacetyl)thiazolidine-4-carbonitrile；(4R)-3-(chloroacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carbonitrile；(4R)-3-(2-chloroacetyl)-1,3-thiazolidine-4-carbonitrile
• CAS: 412293-40-4
• 化学式: C₆H₇ClN₂OS
• 分子量: 190.653
• InChiKey: WPMZIZVPJORINX-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-N'-[1-(9H-fluoren-9-yl-methoxycarbonyl)-4-piperidinyl]-hydrazine 、 3-(氯乙酰基)-1,3-噻唑烷-4-甲腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (R)-4-(2-(tert-butoxycarbonyl)-1-(2-(4-cyanothiazolidin-3-yl)-2-oxoethyl)hydrazineyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-取代的4-肼基哌啶衍生物作为二肽基肽酶IV抑制剂

  摘要：

  设计，合成并评估了新型的N-取代的4-肼基哌啶衍生物对DPP IV的抑制作用。对N-取代哌啶的SAR研究导致发现化合物22e作为有效的DPP IV抑制剂（IC 50 88 nM），对其他肽酶具有高度选择性。体内功效表明，化合物22e可响应n5-STZ和Zucker糖尿病脂肪（ZDF）大鼠的葡萄糖负荷而刺激胰岛素释放，并改善其葡萄糖耐量。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.058
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(氯乙酰基)-1,3-噻唑烷-4-甲酰胺 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到3-(氯乙酰基)-1,3-噻唑烷-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  WO2007/113634

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PEPTIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PEPTIDASE
  申请人：ROYALTY SUSAN MARIE

  公开号：WO2006012441A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to a series of novel compounds having the formula: [INSERT FORMULA I] wherein A is a bicyclic carbocycle and R1 and R2 are independently [INSERT MOLECULE FROM CLAIM 1] The compounds are useful as DPP-IV inhibitors and for treating diabetes.

  本发明涉及一系列具有以下公式的新化合物：[插入公式I] 其中A是一个双环碳环，R1和R2分别是[从权利要求1中插入的分子] 这些化合物可用作DPP-IV抑制剂，用于治疗糖尿病。
• Pyrrolidine and thiazolidine compounds
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20050261501A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Compounds of formula (I): wherein: X 1 represents an atom or group selected from CR 4a R 4b , O, S(O) q1 and NR 5 , wherein R 4a , R 4b , q 1 and R 5 are as defined in the description, m 1 represents zero or an integer from 1 to 4 inclusive, m 2 represents an integer from 1 to 4 inclusive, n 1 and n 2 , which may be identical or different, each represent an integer from 1 to 3 inclusive, R 1 represents hydrogen or a group selected from carboxy, alkoxycarbonyl, optionally substituted carbamoyl and optionally substituted alkyl, R 2 represents hydrogen or alkyl, Ak represents an optionally substituted alkylene chain, p represents zero, 1 or 2, R 3 represents hydrogen or cyano, X 2 and X 3 , which may be identical or different, each represent either S(O) q2 , or CR 6a R 6b , wherein q 2 , R 6a and R 6b are as defined in the description, its optical isomers, where they exist, and its addition salts with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful as DPP-IV inhibitors.

  式(I)化合物：其中：X1代表从CR4aR4b、O、S(O)q1和NR5中选择的原子或基团，其中R4a、R4b、q1和R5如描述中定义，m1表示零或从1到4的整数，m2表示从1到4的整数，n1和n2，可能相同也可能不同，每个代表从1到3的整数，R1代表氢或从羧基、烷氧羰基、可选地取代的氨基甲酰基和可选地取代的烷基中选择的基团，R2代表氢或烷基，Ak代表一个可选取代的烷基链，p表示零、1或2，R3代表氢或氰基，X2和X3，可能相同也可能不同，每个代表S(O)q2或CR6aR6b，其中q2、R6a和R6b如描述中定义，其光学异构体（如存在），以及与药学上可接受的酸形成的加合盐。含有这些化合物的药物产品，可用作DPP-IV抑制剂。
• Aliphatic nitrogenous five-membered ring compounds
  申请人：——

  公开号：US20040063935A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention is to provide an aliphatic nitrogen-containing 5-membered ring compound represented by the formula [I]: 1 wherein A represents —CH 2 — or —S—, R 1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group or a lower alkoxy lower alkyl group, X represents —N(R 3 )—, —O— or —CO—, where R 3 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 represents (1) a cyclic group which may be substituted, or (2) an amino group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the above-mentioned compound and a pharmaceutical composition comprising the above-mentioned compound as an effective ingredient.

  本发明提供了一种脂肪族氮含有5元环化合物，其化学式表示为[I]：其中，A代表—CH2—或—S—，R1代表氢原子、低碳基、羟基低碳基或低烷氧基低碳基，X代表—N(R3)—、—O—或—CO—，其中R3代表氢原子或低碳基，而R2代表(1)可能被取代的环状基团，或(2)可能被取代的氨基基团，或其药学上可接受的盐，以及制备上述化合物的方法和包含上述化合物作为有效成分的制药组合物。
• Aliphatic nitrogen - containing 5 - membered ring compound
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：US20040229926A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  The present invention is to provide an aliphatic nitrogen-containing 5-membered ring compound represented by the formula [I]: 1 wherein A represents —CH 2 — or —S—, R 1 represents hydrogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy lower alkyl group or a lower-alkoxy lower alkyl group, X represents —N(R 3 )—, —O— or —CO—, where R 3 represents hydrogen atom or a lower alkyl group, and R 2 represents (1) a cyclic group which may be substituted, or (2) an amino group which may be substituted, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a method for preparing the above-mentioned compound and a pharmaceutical composition comprising the above-mentioned compound as an effective ingredient.

  本发明提供一种脂肪族含氮的五元环化合物，其化学式为[I]:1，其中A代表—CH2—或—S—，R1代表氢原子、低碳基、羟基低碳基或低烷氧基低碳基，X代表—N(R3)—、—O—或—CO—，其中R3代表氢原子或低碳基，而R2代表(1)可能被取代的环状基团，或(2)可能被取代的氨基基团，或其药学上可接受的盐，以及制备上述化合物的方法和包含上述化合物作为有效成分的制药组合物。
• Compounds
  申请人：Aranyl Peter

  公开号：US20050153973A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Heterocyclic amides useful as inhibitors of dipeptylpeptidase-IV (DPP-IV) enzyme, process for the preparation thereof and intermediates therefore.

  杂环酰胺可用作二肽基肽酶-IV（DPP-IV）酶的抑制剂，其制备方法及其中间体。