4-(pentafluorophenyl)phenol | 64465-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(pentafluorophenyl)phenol
• 英文别名: 2',3',4',5',6'-Pentafluoro[1,1'-biphenyl]-4-ol；4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)phenol
• CAS: 64465-62-9
• 化学式: C₁₂H₅F₅O
• 分子量: 260.163
• InChiKey: LEYVXEFGLPUKQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(pentafluorophenyl)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3',4',5',6'-pentafluorobiphenyl-4-yl α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基π堆积的改进可将纳摩尔摩尔浓度提高至亚纳摩尔FimH拮抗剂的水平。

  摘要：

  抗菌素耐药性已成为治疗尿路感染的严重问题。在这种情况下，针对FimH（一种细菌凝集素，能够将大肠杆菌附着到宿主细胞上）的抗粘连方法引起了极大的兴趣。FimH可以在不存在剪切力的情况下采用低/中亲和力状态，而在存在剪切力的情况下可以采用高亲和力状态。直到最近，尽管治疗性拮抗剂应主要结合至低亲和力状态，但大多数情况下仍对高亲和力状态进行了研究。在本交流中，我们证明了联苯α-d-甘露糖苷的氟化作用导致与FimH的酪氨酸门具有完美的π-π堆积相互作用的化合物，从而产生低纳摩尔至亚纳摩尔级的KD值，用于低亲和力和高亲和力状态， 分别。FimH配体和Tyr48的全氟化联苯的面对面排列通过晶体结构以及1 H，15 N-HSQC NMR分析确认。最后，氟化改善了预测口服有效性的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900051
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluoro-4'-methoxybiphenyl 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(pentafluorophenyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基π堆积的改进可将纳摩尔摩尔浓度提高至亚纳摩尔FimH拮抗剂的水平。

  摘要：

  抗菌素耐药性已成为治疗尿路感染的严重问题。在这种情况下，针对FimH（一种细菌凝集素，能够将大肠杆菌附着到宿主细胞上）的抗粘连方法引起了极大的兴趣。FimH可以在不存在剪切力的情况下采用低/中亲和力状态，而在存在剪切力的情况下可以采用高亲和力状态。直到最近，尽管治疗性拮抗剂应主要结合至低亲和力状态，但大多数情况下仍对高亲和力状态进行了研究。在本交流中，我们证明了联苯α-d-甘露糖苷的氟化作用导致与FimH的酪氨酸门具有完美的π-π堆积相互作用的化合物，从而产生低纳摩尔至亚纳摩尔级的KD值，用于低亲和力和高亲和力状态， 分别。FimH配体和Tyr48的全氟化联苯的面对面排列通过晶体结构以及1 H，15 N-HSQC NMR分析确认。最后，氟化改善了预测口服有效性的药代动力学参数。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900051

文献信息

• Synthesis of<i>para</i>-Aryl-Substituted Salicyldialdehydes
  作者：Dennis Reinhard、Ludger Schöttner、Victor Brosius、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/ejoc.201500228

  日期：2015.5

  para-Substituted salicyldialdehydes are versatile molecular building blocks for porous organic cages, fluorescent dyes, spirobenzopyrans, homooxacalixarenes, dinuclear metal complexes, macrocycles, and cryptands. To date, no procedures for the synthesis of para-aryl-substituted salicyldialdehydes have been reported, which would broaden the scope of the above-mentioned topics, especially in the field

  对位取代的水杨二醛是用于多孔有机笼、荧光染料、螺苯并吡喃、高氧杂杯芳烃、双核金属配合物、大环化合物和穴状配体的通用分子构件。迄今为止，尚未报道合成对芳基取代的水杨二醛的方法，这将拓宽上述主题的范围，特别是在传感器和染料领域，因为芳香π系统可以扩大和吸收或荧光事件可以通过各种取代基进行微调。在此，报道了具有吸电子和供电子芳族单元的对芳基取代的水杨二醛的两种合成路线。
• Pentafluorophenylation of aromatics with pentafluorophenyl perfluoro- and polyfluoroalkanesulfonates. A photoinduced electron-transfer cation diradical coupling process
  作者：Qing Yun Chen、Zhan Ting Li

  DOI：10.1021/jo00061a041

  日期：1993.4

  Irradiation of pentafluorophenyl perfluoro- and polyfluoroalkanesulfonates 1 with arenes, aromatic ethers, anilines, pyrroles, indoles, and phenols results in the corresponding pentafluorophenylated aromatic compounds. An electron-transfer mechanism is proposed.
• Chen, Qing-Yun; Li, Zhan-Ting, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1705 - 1710
  作者：Chen, Qing-Yun、Li, Zhan-Ting

  DOI：——

  日期：——
• BOGACHEV A. A.; KOBRINA L. S.; YAKOBSON G. G., ZH. ORGAN. XIMII, 22,(1986) N 12, 2578-2583
  作者：BOGACHEV A. A.、 KOBRINA L. S.、 YAKOBSON G. G.

  DOI：——

  日期：——
• US4044049A
  申请人：——

  公开号：US4044049A

  公开（公告）日：1977-08-23