7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde | 109434-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-4-methyl-8-formylcoumarin；7-Methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-8-carbaldehyd；7-Methoxy-4-methyl-2-oxochromene-8-carbaldehyde
• CAS: 109434-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: YTSITTOPYBBNTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-hydroxymethyl-7-methoxy-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 82：合成作为新型抗病毒药物的 seco-(3'R,4'R)-3',4'-di-O-(S)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone (DCK) 衍生物-艾滋病毒剂

  摘要：

  十三新颖开环DCK类似物（4 - 16）配有几个新的骨架设计，合成和筛选的体外抗HIV-1活性。其中，三种化合物（5，13，和16）显示出中度的活性，和化合物9显示出与EC的最佳活性50 0.058μM的值和治疗指数的1000（TI）的活性9明显优于4-甲基 DCK ( 2 , EC 50 : 0.126 μM, TI: 301.2) 在相同的测定中。此外，9还对多 RT 抑制剂耐药菌株 (RTMDR) 显示出抗病毒活性，该菌株对大多数 DCK 类似物不敏感。与2相比，化合物9的结构更简单，氢键受体更少，log P值降低 。因此，它可能表现出更好的 ADME，并且似乎是作为抗 HIV 候选物进一步开发的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.089
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 生成 7-methoxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stability of Coumarinic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a031

文献信息

• Binding characterization, synthesis and biological evaluation of RXRα antagonists targeting the coactivator binding site
  作者：Dingyu Xu、Shangjie Guo、Ziwen Chen、Yuzhou Bao、Fengyu Huang、Dan Xu、Xindao Zhang、Zhiping Zeng、Hu Zhou、Xiaokun Zhang、Ying Su

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.027

  日期：2016.8

  identified the first retinoid X receptor-alpha (RXRα) modulators that regulate the RXRα biological function via binding to the coregulator-binding site. Here we report the characterization of the interactions between the hit molecule and RXRα through computational modeling, mutagenesis, SAR and biological evaluation. In addition, we reported studies of additional new compounds and identified a molecule

  以前，我们确定了第一个类维生素A X受体-α（RXRα）调节剂，该调节剂通过与共调节剂结合位点的结合来调节RXRα的生物学功能。在这里，我们通过计算模型，诱变，SAR和生物学评估报告了命中分子与RXRα之间相互作用的特征。此外，我们报道了对其他新化合物的研究，并确定了一种通过抑制TNFα诱导的IκBα降解和p65核易位而介导NF-κB途径的分子。
• Establishing a Flow Process to Coumarin-8-Carbaldehydes as Important Synthetic Scaffolds
  作者：Jaroslav Zak、David Ron、Elena Riva、Heather P. Harding、Benedict C. S. Cross、Ian R. Baxendale

  DOI：10.1002/chem.201201039

  日期：2012.8.6

  Despite their usefulness as fluorophores and synthetic precursors, efficient and reliable routes to coumarin‐8‐carbaldehydes are lacking. We describe here a high‐yielding continuous flow synthesis that requires no manual intermediate purification or work‐up, giving access to multigram quantities of the aldehyde product.

  尽管它们可用作荧光团和合成前体，但仍缺乏高效，可靠的香豆素-8甲醛合成途径。我们在这里描述了一种高产量的连续流合成方法，不需要人工进行中间纯化或后处理，可以得到数克量的醛产品。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE PREPARATION OF PEPTIDE/PROTEIN CONJUGATES
  申请人：The University of Hong Kong Shenzhen Institute of Research and Innovation

  公开号：US20160333115A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Compounds, compositions and methods for the preparation of peptide/protein conjugates, said method comprising a step of reacting a compound (2) represented by the formula (2) with a compound (3) represented by the formula (3) to obtain compound (1) represented by the formula (1), wherein R′ represents substituent, and R represents H or at least one substituents. Also disclosed is a kit comprising the compound.

  用于制备肽/蛋白共轭物的化合物、组合物和方法，所述方法包括将由式（2）表示的化合物（2）与由式（3）表示的化合物（3）反应，以获得由式（1）表示的化合物（1），其中R′代表取代基，R代表H或至少一个取代基。还公开了包含该化合物的试剂盒。
• Sinha, Nitai Chand, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 3, p. 379 - 384
  作者：Sinha, Nitai Chand

  DOI：——

  日期：——
• US9752137B2
  申请人：——

  公开号：US9752137B2

  公开（公告）日：2017-09-05