2'-cyanospiro[isoindoline-2,1'-pyrrolidin]-1'-ium bromide | 1390681-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-cyanospiro[isoindoline-2,1'-pyrrolidin]-1'-ium bromide
• 英文别名: Spiro[1,3-dihydroisoindol-2-ium-2,1'-azolidin-1-ium]-2'-carbonitrile;bromide
• CAS: 1390681-37-4
• 化学式: Br*C₁₃H₁₅N₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: UTXHTVAECJKJFG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-cyanospiro[isoindoline-2,1'-pyrrolidin]-1'-ium bromide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵化盐五步合成（±）-酪氨酸

  摘要：

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。

  DOI：

  10.1021/jo3011045
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡咯烷 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2'-cyanospiro[isoindoline-2,1'-pyrrolidin]-1'-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  丁腈稳定的铵化盐五步合成（±）-酪氨酸

  摘要：

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。

  DOI：

  10.1021/jo3011045

文献信息

• A Five-Step Synthesis of (±)-Tylophorine via a Nitrile-Stabilized Ammonium Ylide
  作者：Günther Lahm、Alexander Stoye、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3011045

  日期：2012.8.3

  The Stevens rearrangement of a nitrile-stabilized ammonium ylide is the key step of a very short and practical synthesis of the phenanthroindolizine alkaloid (±)-tylophorine. The method requires only five linear steps and is devoid of any protecting group manipulations.

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。