2-氰基吡咯烷 | 5626-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-氰基吡咯烷
• 中文别名: 2-吡咯烷甲腈；2-氰基吡咯烷盐酸盐
• 英文名称: 2-cyanopyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidine-2-carbonitrile
• CAS: 5626-49-3
• 化学式: C₅H₈N₂
• mdl: MFCD01321092
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: ALSCEGDXFJIYES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-172℃
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基吡咯烷 以 盐酸 、 水 为溶剂， 生成 DL-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of monocyclic, bicyclic and tricyclic

  摘要：

  该发明涉及一种制备公式I化合物的过程，其中R代表氢，烷基或芳基烷基，R.sup.1至R.sup.6表示相同或不同的基团，是氢，烷基，环烷基，环烷基烷基，环烯基烷基，芳基烷基或芳基，两者在芳基部分被烷基，烷氧基，羟基，卤素，硝基，亚甲二氧基和/或氰基单取代，双取代或三取代，或其中R.sup.1至R.sup.6的两个基团与它们所带的碳原子形成单环或双环环系，其余基团是氢，该过程包括在银盐存在下，使用氧化剂将公式II的吡咯烷衍生物转化为公式III的.DELTA..sup.1-吡咯烯衍生物，将后者与氰化氢或金属氰化物反应形成公式IV的腈，然后使用公式ROH的化合物进行溶剂解。

  公开号：

  US04691022A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON, D. H. R.;BILLION, A.;BOIVIN, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 9, 1229-1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Cyclization via Carbolithiation of α-Amino Alkyllithium Reagents
  作者：Robert J. Bahde、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol801523r

  日期：2008.9.18

  We report a new route to tertiary alpha-amino stereocenters by sequential alkylation of alpha-amino nitriles followed by reductive lithiation of the nitrile and cyclization onto an alkene. Reductive lithiation of alpha-amino nitriles using lithium 4,4'-di-tert-butylbiphenylide (LiDBB) and subsequent intramolecular carbolithiation proceeded with modest to high diastereoselectivity to deliver cyclic

  我们报告了通过 alpha 氨基腈的顺序烷基化，然后是腈的还原锂化和环化到烯烃上的新途径，以叔 alpha 氨基立体中心。使用 4,4'-二叔丁基联苯醚锂 (LiDBB) 对 α-氨基腈进行还原锂化和随后的分子内碳锂化以适度到高的非对映选择性进行，以提供环状或螺环系统。使用密度函数计算来检查这些分子内碳化的立体选择性，以评估合理的过渡态模型。
• Photoredox-Catalyzed C_α–H Cyanation of Unactivated Secondary and Tertiary Aliphatic Amines: Late-Stage Functionalization and Mechanistic Studies
  作者：Ozgur Yilmaz、Martins S. Oderinde、Marion H. Emmert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01700

  日期：2018.9.21

  general, high-yielding amine Cα–H cyanation protocol via photoredox catalysis. Inexpensive NaCN is employed as the cyanide source and air is the external oxidant, resulting in mild and highly functional group tolerant conditions. Notably, efficient Cα–H cyanations of secondary and tertiary aliphatic amines and of complex, biologically active compounds (drugs) can be performed using the established methodology

  本文描述了开发和一个一般地，高产胺的C机理研究α -H氰化经由photoredox催化协议。廉价的NaCN用作氰化物源，空气是外部氧化剂，导致温和且高度官能团耐受的条件。值得注意的是，高效的C α -H的cyanations二级和三级可使用所建立的方法进行脂族胺和复杂的，生物活性化合物（药物）的。机理研究表明，该羧酸添加剂具有三种作用：形成稳定的半胱氨酸中间体，通过使底物质子化来防止催化剂分解以及调节光激发催化剂物种的荧光猝灭。
• [EN] NEW SELECTIVE MODULATORS OF INSECT NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACÉTYLCHOLINE D'INSECTES
  申请人：UNIV NANTES

  公开号：WO2020094754A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to a compound having the following formula (I): wherein: - A is a (hetero)aryl radical comprising from 5 to 10 carbon atoms, possibly substituted by at least one substituent chosen from the group consisting of: halogen atoms, amino, azido, cyano, nitro, hydroxyl, formyl, carboxyl, amido, (C1-C6)alkyl groups, halo(C1-C6)alkyl groups, (C1-C6)alkoxy groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, and alkynyl groups, and - R is H, CN or CF3, or their pharmaceutically acceptable salts, racemates, diastereomers or enantiomers.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物：其中：- A是由5至10个碳原子组成的（杂）芳基基团，可能被来自以下组的至少一个取代基取代：卤原子，氨基，叠氮基，氰基，硝基，羟基，甲酰基，羧基，酰胺基，（C1-C6）烷基基团，卤代（C1-C6）烷基基团，（C1-C6）氧烷基基团，烯基基团，环烯基基团和炔基基团，- R是H，CN或CF3，或它们的药学上可接受的盐，拉克米，对映体或对映异构体。
• A Five-Step Synthesis of (±)-Tylophorine via a Nitrile-Stabilized Ammonium Ylide
  作者：Günther Lahm、Alexander Stoye、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo3011045

  日期：2012.8.3

  The Stevens rearrangement of a nitrile-stabilized ammonium ylide is the key step of a very short and practical synthesis of the phenanthroindolizine alkaloid (±)-tylophorine. The method requires only five linear steps and is devoid of any protecting group manipulations.

  腈稳定的铵叶立德的史蒂文斯重排是非常短而实用的菲咯啉吲哚生物碱（±）-酪氨酸合成的关键步骤。该方法仅需要五个线性步骤，并且没有任何保护基团的操纵。