1-methyl-5,6-dibutoxybenzimidazole | 1192408-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-5,6-dibutoxybenzimidazole
• 英文别名: 5,6-dibutoxy-1-methylbenzimidazole
• CAS: 1192408-90-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: XSXQNZWRWONALM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5,6-dibutoxybenzimidazole 、 碘甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到5,6-dibutoxy-1,3-dimethylbenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  (烷氧基苯并咪唑啉-2-亚基)钯配合物的合成和表征：辅助配体对预催化剂行为的影响

  摘要：

  描述了一系列带有富电子苯并咪唑啉-2-亚基配体的新型 N-杂环卡宾 (NHC)-钯 (II) 配合物，并对其结构和光谱进行了表征。这些（苯并咪唑啉-2-亚基）钯配合物带有丁氧基以增加溶解度，并可能通过增加金属中心周围的电子密度来影响催化活性。研究了改变辅助配体的影响，尽管这些配体似乎不会显着改变复合物作为预催化剂的活性。初步研究表明，这些配合物在 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为具有中等活性的预催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801154
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dibutoxybenzimidazole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到1-methyl-5,6-dibutoxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  (烷氧基苯并咪唑啉-2-亚基)钯配合物的合成和表征：辅助配体对预催化剂行为的影响

  摘要：

  描述了一系列带有富电子苯并咪唑啉-2-亚基配体的新型 N-杂环卡宾 (NHC)-钯 (II) 配合物，并对其结构和光谱进行了表征。这些（苯并咪唑啉-2-亚基）钯配合物带有丁氧基以增加溶解度，并可能通过增加金属中心周围的电子密度来影响催化活性。研究了改变辅助配体的影响，尽管这些配体似乎不会显着改变复合物作为预催化剂的活性。初步研究表明，这些配合物在 Mizoroki-Heck 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应中作为具有中等活性的预催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200801154

文献信息

• Palladium complexes of o-xylyl-linked alkoxybenzimidazolin-2-ylidenes: interesting structural conformations and application as pre-catalysts
  作者：Murray V. Baker、David H. Brown、Peter V. Simpson、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/b908613g

  日期：——

  PdBr(2)-bis(N-heterocyclic carbene) complexes derived from 4,7-dibutoxybenzimidazole and 5,6-dibutoxybenzimidazole have been synthesized and structurally and spectroscopically characterized. The complexes show much greater solubility compared to the parent complex derived from benzimidazole, and interesting structural characteristics dependent on the position of the butoxy substituents. The complexes display

  从4,7-二丁氧基苯并咪唑和5,6-二丁氧基苯并咪唑衍生的新PdBr（2）-双（N-杂环卡宾）配合物已经合成，并在结构和光谱上进行了表征。与衍生自苯并咪唑的母体复合物相比，该复合物显示出更大的溶解度，并且有趣的结构特征取决于丁氧基取代基的位置。尽管已观察到前催化剂之间的活性差异，但该配合物在Mizoroki-Heck反应中的芳基碘化物偶联中显示出高活性，而在失活的芳基溴化物的Suzuki-Miyaura偶联中则显示出适度的活性。