methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)hex-5-enoate | 129398-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)hex-5-enoate
• 英文别名: methyl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)hex-5-enoate
• CAS: 129398-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 345.318
• InChiKey: NDPRGJHJCRPWFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)hex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 1-benzyloxycarbonyl-2-trifluoromethyl-1-azacyclohept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解法合成含氟环状α-氨基酸和α-氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  亲电亚氨基酯 XF2CC(=NPG)CO2Me 和亚氨基膦酸酯 CF3CC(=NPG)P(O)(OR)2 (PG = SO2Ph, Cbz, Boc) 通过亲核和亲电加成转化为含氟氨基酯和具有两个烯烃侧链 (XF2C)(CH2=CH(CH2)nC(NPG)(Z)(CH2)mCH=CH2 [Z = CO2Me, P(O)(OR)2] 的氨基膦酸酯。闭环复分解用 Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 催化剂对 α-氨基酯二烯进行反应，得到五元、六元和七元环氨基酯，而 α-氨基膦酸酯二烯用 RCM 催化剂转化[ Ru=C=C=CPh2(Cl)(PCy3)(p-cymene)]OTf 得到六元和七元环状 α-氨基-α-(三氟甲基)膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3891::aid-ejoc3891>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 methyl 2-benzyloxycarbonylimino-3,3,3-trifluoropropionate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-(trifluoromethyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解法合成含氟环状α-氨基酸和α-氨基膦酸酯衍生物

  摘要：

  亲电亚氨基酯 XF2CC(=NPG)CO2Me 和亚氨基膦酸酯 CF3CC(=NPG)P(O)(OR)2 (PG = SO2Ph, Cbz, Boc) 通过亲核和亲电加成转化为含氟氨基酯和具有两个烯烃侧链 (XF2C)(CH2=CH(CH2)nC(NPG)(Z)(CH2)mCH=CH2 [Z = CO2Me, P(O)(OR)2] 的氨基膦酸酯。闭环复分解用 Ru=CHPh(Cl)2(PCy3)2 催化剂对 α-氨基酯二烯进行反应，得到五元、六元和七元环氨基酯，而 α-氨基膦酸酯二烯用 RCM 催化剂转化[ Ru=C=C=CPh2(Cl)(PCy3)(p-cymene)]OTf 得到六元和七元环状 α-氨基-α-(三氟甲基)膦酸酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3891::aid-ejoc3891>3.0.co;2-r

文献信息

• Unexpected Ring Transformations on Functionalization of 2-(ω-Alken-1-yl)-3,3,3-trifluoroalanine Derivatives
  作者：Klaus Burger、Kerstin Mütze、Sergej N. Osipov、Pavel Tsouker、Annette Schier

  DOI：10.1007/s00706-002-0521-8

  日期：2002.12.1

   2-(ω-Alken-1-yl)-3,3,3-trifluoroalanine derivatives are transformed into trifluoromethyl substituted heterocycles via epoxidation reactions.

  通过 环氧化反应 将2-（ω-烯-1-基）-3,3,3-三氟丙氨酸衍生物转化为三氟甲基取代的杂环 。
• Synthesis, structure and biological activity of α-trifluoromethyl-substituted thyreotropin releasing hormone
  作者：Beate Koksch、Dirk Ullmann、Hans-Dieter Jakubke、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0022-1139(96)03461-6

  日期：1996.9

  The incorporation of alpha-trifluoromethyl pyroglutamic acid into thyreotropin releasing hormone TRH, results in the complete stability of the pGlu-His bond against proteolytic degradation by pyroglutamyl aminopeptidase II. The influence of the trifluoromethyl group on structure and receptor affinity has been studied.
• BURGER, KLAUS;GAA, KARL, CHEM.-ZTG., 114,(1990) N, C. 101-104
  作者：BURGER, KLAUS、GAA, KARL

  DOI：——

  日期：——