(+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*,10S*),7E]-2-hydroxy-6-methoxy-5,10-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,8-trimethyl-11-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-undec-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1253859-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*,10S*),7E]-2-hydroxy-6-methoxy-5,10-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,8-trimethyl-11-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-undec-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(E,2S,3R,4R,5R,6R,10R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-methoxy-4,10-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,8-trimethylundec-7-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1253859-15-2
• 化学式: C₄₃H₆₆O₁₀Si
• 分子量: 771.077
• InChiKey: UQLNSYOABAHNIO-BDIJZFPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*,10S*),7E]-2-hydroxy-6-methoxy-5,10-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,8-trimethyl-11-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-undec-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到(-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5R*,6S*,10S*),7E]-4,10-dihydroxy-6-methoxy-3,5,8-trimethyl-11-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2-[(trimethylsilyl)oxy]-undec-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[2S-(2R*,3R*,4S*,5S*,9S*),6E]-5-methoxy-3,9-bis-[(4-methoxyphenyl)-methoxy]-2,4,7-trimethyl-10-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-6-decenal 、 (2,2-dimethyl-6-methylene-6H-1,3-dioxin-4-yloxy)trimethylsilane 在 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.78h， 以90%的产率得到(+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*,10S*),7E]-2-hydroxy-6-methoxy-5,10-bis-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5,8-trimethyl-11-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-oxy]-undec-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。