3-(2-Methoxybenzyl)-4-hydroxycoumarine | 138188-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methoxybenzyl)-4-hydroxycoumarine
• 英文别名: 4-hydroxy-3-<(2-methoxyphenyl)methyl>-2H-1-benzopyran-2-one；4-hydroxy-3-(2-methoxybenzyl)coumarin；4-hydroxy-3-[(2-methoxyphenyl)methyl]chromen-2-one
• CAS: 138188-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: RGNPIACBDVUMSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxybenzyl)-4-hydroxycoumarine 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 diborane(6) 作用下， 生成 (3R,4R)-3-(4-methoxybenzyl)chroman-4-ol 、 trans (methoxy-4 benzyl)-3 chromannol-4
  参考文献：
  名称：

  减少水合和硼氢化反应的新方法，使3-芳基甲基-4-铬醇（同异黄烷醇）合成

  摘要：

  通过硼氢化钠，三叔丁氧基铝氢化锂和氢硼化还原3-芳基-4-铬烷酮，然后氧化3-苄基-4-羟基香豆素，导致3-芳基甲基-4的顺式和反式非对映异构体的混合物-铬醇（纯黄烷醇）。乙硼烷或双叔丁基硫代乙二硼烷（BTED）还原3-芳基甲基-4-色氨酸是立体选择性的，并形成顺式和反式非对映异构体，收率很高；9-borabicyclo- [3.3.1。]-壬烷（9-BBN）的使用会降低这种立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89754-4
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 3-(2-Methoxybenzyl)-4-hydroxycoumarine
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物的化学性质。部3的由3,3'- alkyiidene -4,4'-二羟基二[香豆素]的还原性断裂3-烷基-4-羟基香豆素的合成†

  摘要：

  在回流的MeOH中用NaBH 3 CN处理3,3'-亚烷基-4,4'-二羟基双[香豆素] 1，得到3-烷基-4-羟基香豆素2和4-羟基香豆素（3；方案1）。该反应可以通过在逆迈克尔反应中由氢捕获由1形成的亚烷基二价氰化物C来进行。这种复古迈克尔的反应1可能是生物学相关的。Diels-Alder暗示了还原片段化1 2中C的存在 和亚烷基色氨酸二烯C的亲核捕获，以及与3以外的香豆素的交叉实验（参见方案2）。的还原性断裂1允许的各种3-烷基-4-羟基香豆素的化疗和区域选择性合成2（参照表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740708

文献信息

• Efficient C-3 reductive alkylation of 4-hydroxycoumarin by dehydrogenative oxidation of benzylic alcohols through ruthenium catalysis
  作者：A. Montagut-Romans、M. Boulven、M. Lemaire、F . Popowycz

  DOI：10.1039/c3nj01517c

  日期：——

  A practical route to prepare 4-hydroxycoumarin derivatives functionalized at the C-3 position is described through a catalytic coupling reaction between 4-hydroxycoumarin and a series of substituted benzylic alcohols. The reaction is conducted in the presence of tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) dichloride (5 mol%), KOH (0.2 eq.) in tertamyl alcohol under microwave irradiation at 140 °C for 2 hours.

  描述了一条通过4-羟基香豆素与一系列取代苄醇之间的催化偶联反应来制备C-3位功能化的4-羟基香豆素衍生物的实用路线。该反应在三(三苯基膦)二氯化钌(II)（5 mol%）、KOH（0.2 eq.）存在下，以叔戊醇为溶剂，在微波辐射下于140 °C反应2小时进行。