methyl (2S,3R,R_S)-2-phenyl-3-(N-tert-butylsulfinamido)-16-(pyridin-3′-yl)hexadecanoate | 1569300-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R,R_S)-2-phenyl-3-(N-tert-butylsulfinamido)-16-(pyridin-3′-yl)hexadecanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-phenyl-16-pyridin-3-ylhexadecanoate
• CAS: 1569300-02-2
• 化学式: C₃₂H₅₀N₂O₃S
• 分子量: 542.827
• InChiKey: GJNVTWMHCQMCBP-WNQKLBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R,RS,Z)-2-phenyl-3-(N-tert-butylsulfinamido)-16-(pyridin-3′-yl)hexadec-13-enoate 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到methyl (2S,3R,R_S)-2-phenyl-3-(N-tert-butylsulfinamido)-16-(pyridin-3′-yl)hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2 S，3 R，Z）-那金那汀A：第一不对称合成和绝对构型分配

  摘要：

  与甲基苯乙酸的曼尼希型反应ñ -叔丁基亚亚胺从（派生- [R ）-叔-butylsulfinamide和（Ž）-14-（吡啶-3'-基）十四碳-11-烯醛已被用作关键制备2，3-顺-和2，3-抗-非对映异构体两者；（-）-那金那汀A的第一不对称合成中的步骤。光谱和特定旋转数据的比较有助于在天然产物中分配绝对（2 S，3 R，Z）-构型。（−）-（2 S，3 R，Z）-那金那定A由11-溴苯甲酰胺-1-醇分10步制备，总产率为10％，dr [（Z）:( E）比]为97：3 dr，ee≥98 ％。

  DOI：

  10.1021/ol500096r