methyl (pyridin-2-yl)diazoacetate | 370562-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (pyridin-2-yl)diazoacetate
• 英文别名: methyl 2-diazo-2-(pyridin-2-yl)acetate；Methyl 2-diazo-2-pyridin-2-ylacetate；methyl 2-diazo-2-pyridin-2-ylacetate
• CAS: 370562-01-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: GTVDJOVPJJKMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 methyl (pyridin-2-yl)diazoacetate 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1S)-methyl 2,2-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxylate 、 (1R)-methyl 2,2-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到methyl (pyridin-2-yl)diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  杂芳基重氮乙酸酯的催化不对称环丙烷化。

  摘要：

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。

  DOI：

  10.1021/jo015617t

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Regio- and Chemoselective [4 + 1]-Annulation of Azoxy Compounds with Diazoesters for the Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles: Roles of the Azoxy Oxygen Atom
  作者：Zhen Long、Zhigang Wang、Danni Zhou、Danyang Wan、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00631

  日期：2017.6.2

  tandem C–H alkylation/intramolecular decarboxylative cyclization of azoxy compounds with diazoesters for the synthesis of 3-acyl-2H-indazoles is disclosed. The azoxy instead of the azo group enables a distinct approach for cyclative capture, leading to a [4 + 1]-annulation rather than a classic [4 + 2] manner. The azoxy oxygen atom is traceless after annulation, and further removal from the product is

  揭示了用Rh（III）催化的重氮化合物与重氮酸酯的串联C–H烷基化/分子内脱羧环化反应，可合成3-酰基-2 H-吲唑。取代偶氮基团的是偶氮氧基团，从而实现了一种独特的环化捕获方法，从而导致了[4 +1]环化，而不是经典的[4 + 2]方式。环氧化后，z氧基氧原子是无痕的，不需要进一步从产物中除去。该反应具有对不对称的乙氧基苯的完全区域选择性和单芳基二烯氧化物的相容性。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Heteroaryldiazoacetates
  作者：Huw M. L. Davies、Robert J. Townsend

  DOI：10.1021/jo015617t

  日期：2001.10.1

  Rh(2)(S-DOSP)(4)-catalyzed decomposition of heteroaryldiazoacetates in the presence of styrene results in highly diastereoselective and enantioselective cyclopropanations. Heteroaryldiazoacetates containing both electron-rich and electron-deficient heterocycles, such as thiophene, furan, pyridine, indole, oxazole, isoxazole, and benzoxazole, are effective in this chemistry. These studies broaden the

  Rh（2）（S-DOSP）（4）在苯乙烯存在下催化杂芳基重氮乙酸酯的分解导致高度非对映选择性和对映选择性环丙烷化。含有富电子和电子不足的杂环（例如噻吩，呋喃，吡啶，吲哚，恶唑，异恶唑和苯并恶唑）的杂芳基重氮乙酸酯在该化学中是有效的。这些研究拓宽了同时具有吸电子基团和给电子基团的重氮化合物的范围，这些重氮化合物经历高度非对映选择性的环丙烷化。