4-amino-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 97337-20-7

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

4-amino-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine

英文别名

4-Amino-6-methyl-2-methylthiopyrrolo[2,3-d]pyrimidin；6-methyl-2-methylsulfanyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine

4-amino-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine化学式

CAS

97337-20-7

化学式

C₈H₁₀N₄S

mdl

——

分子量

194.26

InChiKey

PGWCLRHBBIWQOL-UHFFFAOYSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.6
重原子数：

13
可旋转键数：

1
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.25
拓扑面积：

92.9
氢给体数：

2
氢受体数：

4

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-f>pyrimidine	97337-19-4	C₈H₈ClN₃S	213.691
——	6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one	97337-18-3	C₈H₉N₃OS	195.245

反应信息

作为产物：

描述：

6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(3H)-one 在氨、 N,N-二甲基苯胺、三氯氧磷作用下，以甲醇为溶剂，反应 52.5h，生成 4-amino-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo<2,3-d>pyrimidine

参考文献：

名称：

通过立体特异性钠盐糖基化方法制备的某些6-取代的和2,6-二取代的2'-脱氧结核菌素的合成和生物活性。

摘要：

通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

DOI：

10.1021/jm00148a015

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文献信息

Synthesis and biological activity of certain 6-substituted and 2,6-disubstituted 2'-deoxytubercidins prepared via the stereospecific sodium salt glycosylation procedure

作者：Howard B. Cottam、Zygmunt Kazimierczuk、Stewart Geary、Patricia A. McKernan、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

DOI：10.1021/jm00148a015

日期：1985.10

A number of 6-substituted and 2,6-disubstituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 2'-deoxyribonucleosides were prepared by the direct stereospecific sodium salt glycosylation procedure. Reaction of the sodium salt of 4-chloro-6-methyl-2-(methylthio)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6a) or 4,6-dichloro-2-(methylthio)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (6b) with 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose

通过直接立体特异性钠盐糖基化方法制备了许多6-取代的和2,6-二取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶2'-脱氧核糖核苷。4-氯-6-甲基-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（6a）或4,6-二氯-2-（甲硫基）吡咯并[2,3-d]的钠盐反应] pyrimidine（6b）与1-chloro-2-deoxy-3,5-di-Op-toluoyl-alpha-D-erythro-pentofuranose（9）提供相应的N7 2'-deoxy-beta-D-rifur呋喃糖基保护的衍生物（8a和8c）经氨解后得到4-氨基-6-甲基-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（ 11a）和4-氨基-6-氯-2-（甲硫基）-7-（2-脱氧-β-D-赤-五呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶（11b）。脱去11a和11b，得到6-甲基-2'-脱氧结核菌素（10a）和6-氯-2'

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