1-Benzenesulfonyl-2-(4-bromobutanyl)-1H-indole | 165532-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzenesulfonyl-2-(4-bromobutanyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzenesulfonyl-2-(4-bromobutyl)-1H-indole；1-(benzenesulfonyl)-2-(4-bromobutyl)indole
• CAS: 165532-83-2
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂S
• 分子量: 392.316
• InChiKey: BPQHEDPAFBJROO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzenesulfonyl-2-(4-bromobutanyl)-1H-indole 在 silver tetrafluoroborate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 18.0h， 以69%的产率得到4-(1-benzenesulfonyl-1H-indol-2-yl)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰胺的串联Pummerer / Mannich环化级联反应是制备氮杂杂环的方法。

  摘要：

  通过伯胺与酮的缩合，然后使所得的亚胺与乙基亚磺酰基乙酰氯反应，然后用高碘酸钠氧化，可以方便地制备一系列α-亚磺酰胺基。当用p-TsOH处理时，通过涉及初始Pummerer反应，随后将所得N-酰基亚胺离子随后环化到束缚的芳族环上的机理发生环化以产生稠合的异喹啉内酰胺。根据Nazarov型4pi-电环反应，然后将pi环化到N-酰基亚胺离子受阻最小的一侧，合理化了单个非对映异构体的分离。用于产生α-酰基硫鎓离子中间体的另一种方法涉及双（乙基亚硫酰基乙酰基）乙酰胺与四氟硼酸二甲基（甲基）硫代on（DMTSF）的反应。用DMTSF处理数种双-乙基亚磺酰胺通过相关方法以高收率递送了新颖的螺-杂环作为单一非对映异构体。与该级联序列相关的收敛性和立体化学控制使其特别适合于天然产物支架的组装。一些初步的研究针对了甲基安息香和去甲异叶核苷。当将模型Z-en氨基亚砜33与对-TsOH一起加热时，作为单一非对映异

  DOI：

  10.1021/jo020083x
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 N-苯磺酸吲哚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1-Benzenesulfonyl-2-(4-bromobutanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Cycloaddition of Isomunchnone Dipoles to Heteroaromatic .pi.-Systems

  摘要：

  A series of furanyl-, thienyl-, and indole-substituted diazo imides were prepared by treating the appropriate amides with diketene to give the N-acetoacylated imides. Exposure of the imides to standard diazo transfer conditions afforded the desired diazo imides. Treatment of these diazo imides bearing tethered heterocyclic rings with rhodium(II) acetate affords transient isomunchnone dipoles. The mesoionic dipoles are formed by cyclization of the rhodium carbenoid onto the neighboring amide carbonyl oxygen atom. The scope and limitations of the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of the isomunchnones across a tethered furan and thiophene ring were studied. The facility of the internal cycloaddition is influenced by the length and nature of the tether connecting the dipole and dipolarophile functionalities. The reaction is critically dependent on conformational factors in the transition state. In addition, the first examples of intramolecular cycloaddition of isomunchnones to indole dipolarophiles are reported. Cycloadditions of this type generate highly functionalized polyheterocyclic systems with complete relative stereocontrol at the newly formed stereocenters.

  DOI：

  10.1021/jo00102a037