(4S,5R)-5-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 131121-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-5-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (4S,5R)-5-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 131121-21-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₁₀S
• 分子量: 368.362
• InChiKey: LPEMKWVTYDDIPL-VCXOXUAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.53
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5R)-5-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从d-核糖的同手性五环C1-C15中间体的对映选择性构建

  摘要：

  D-核糖非对映选择性衍生的同手性无环前体的显着异双环化作用被用于复杂的卤虫酮的多环聚醚C1至C15片段的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97476-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)acrylate 在 四氧化锇 、 dihydroquinidine 4-chlorobenzoate ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 生成 (4S,5R)-5-((3aR,4S,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2,2-dioxo-2λ6-[1,3,2]dioxathiolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤虫酮的全合成：从d-核糖的同手性五环C1-C15中间体的对映选择性构建

  摘要：

  D-核糖非对映选择性衍生的同手性无环前体的显着异双环化作用被用于复杂的卤虫酮的多环聚醚C1至C15片段的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97476-8