2',3'-di-O-acetyl-6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)-4-thiouracil | 122732-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2',3'-di-O-acetyl-6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)-4-thiouracil
• 英文别名: [(1R,10R,11R,12R)-12-acetyloxy-3-oxo-5-sulfanylidene-13-oxa-2,4-diazatricyclo[8.2.1.02,7]tridec-6-en-11-yl] acetate
• CAS: 122732-57-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 340.357
• InChiKey: GFADKJJODPTFGX-OJAKKHQRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  99.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-di-O-acetyl-6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)-4-thiouracil 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXXXVIII. Synthesis of 6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(.BETA.-D-allofuranosyl)cytosine and related nucleosides.

  摘要：

  本文描述了一种合成 6，6'-环-5'，6'-双脱氧-1-(β-D-异呋喃糖基)-脲嘧啶、-胞嘧啶和-4-硫脲嘧啶的新方法。该方法包括碱催化 2，4-二甲氧基-6-甲基嘧啶和 1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基二醛缩合，然后进行分子内糖基化和碱基衍生化。讨论了碳桥环嘧啶核苷的圆二色性（CD）光谱的符号与糖基扭转角的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.660
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基-6-甲基嘧啶 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫化氢 、 三正丁基氢锡 、 四氯化锡 、 di(1H-imidazol-2-yl)methanethione 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 2',3'-di-O-acetyl-6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(β-D-allofuranosyl)-4-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LXXXVIII. Synthesis of 6,6'-cyclo-5',6'-dideoxy-1-(.BETA.-D-allofuranosyl)cytosine and related nucleosides.

  摘要：

  本文描述了一种合成 6，6'-环-5'，6'-双脱氧-1-(β-D-异呋喃糖基)-脲嘧啶、-胞嘧啶和-4-硫脲嘧啶的新方法。该方法包括碱催化 2，4-二甲氧基-6-甲基嘧啶和 1-O-甲基-2，3-O-异亚丙基-β-D-呋喃核糖基二醛缩合，然后进行分子内糖基化和碱基衍生化。讨论了碳桥环嘧啶核苷的圆二色性（CD）光谱的符号与糖基扭转角的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.660

文献信息

• YOSHIMURA, YUICHI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 660-664
  作者：YOSHIMURA, YUICHI、MATSUDA, AKIRA、UEDA, TOHRU

  DOI：——

  日期：——