tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate | 1310576-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
• CAS: 1310576-25-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: CXLSUFSTGUEXOJ-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate 、 N-(叔丁氧羰基)-L-2-苯甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以87%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-phenylacetamido)-2-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃和N-杂芳族化合物的催化不对称Friedel-Craft /质​​子化反应

  摘要：

  咪唑啉-氨基苯酚（L2）-铜络合物实现了吲哚和吡咯与α-取代的硝基烯烃的催化不对称弗里德尔-克拉夫特/质子化反应，从而以高度抗选择性的方式给出了相应的加合物。该抗加合物可以成功地转化为生物化学上重要的α-取代的β-杂芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jo200546a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-nitro-2-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到tert-butyl (2S,3S)-3-amino-2-(1H-pyrrol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃和N-杂芳族化合物的催化不对称Friedel-Craft /质​​子化反应

  摘要：

  咪唑啉-氨基苯酚（L2）-铜络合物实现了吲哚和吡咯与α-取代的硝基烯烃的催化不对称弗里德尔-克拉夫特/质子化反应，从而以高度抗选择性的方式给出了相应的加合物。该抗加合物可以成功地转化为生物化学上重要的α-取代的β-杂芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1021/jo200546a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Friedel–Crafts/Protonation of Nitroalkenes and <i>N</i>-Heteroaromatics
  作者：Takayoshi Arai、Atsuko Awata、Makiko Wasai、Naota Yokoyama、Hyuma Masu

  DOI：10.1021/jo200546a

  日期：2011.7.1

  The catalytic asymmetric Friedel–Crafts/protonation of indoles and pyrroles with α-substituted nitroalkenes to give the corresponding adducts in a highly anti-selective manner was achieved by an imidazoline–aminophenol (L2)–Cu complex. The anti-adducts could be successfully transformed to biochemically important α-substituted β-heteroarylalkylamines.

  咪唑啉-氨基苯酚（L2）-铜络合物实现了吲哚和吡咯与α-取代的硝基烯烃的催化不对称弗里德尔-克拉夫特/质子化反应，从而以高度抗选择性的方式给出了相应的加合物。该抗加合物可以成功地转化为生物化学上重要的α-取代的β-杂芳基烷基胺。