2-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(dimethyl(vinyl)silyloxy)butylidene)-1,1-diphenylhydrazine | 932380-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(dimethyl(vinyl)silyloxy)butylidene)-1,1-diphenylhydrazine
• CAS: 932380-22-8
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₂Si
• 分子量: 444.649
• InChiKey: KHXSUWUCIDOPQI-HOFKKMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(dimethyl(vinyl)silyloxy)butylidene)-1,1-diphenylhydrazine 在 偶氮二异丁腈 、 苯硫酚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-(2,2-diphenylhydrazinyl)hex-5-en-3-ol 、 (2S,3S,4S)-3-(benzyloxy)-4-(2,2-diphenylhydrazinyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol063010z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-dihydroxybutyraldehyde N,N-diphenylhydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-((2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(dimethyl(vinyl)silyloxy)butylidene)-1,1-diphenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde-Selective Wacker Oxidation in a Thiyl-Mediated Vinyl Group Transfer Route to Daunosamine

  摘要：

  Asymmetric dihydroxylation, thiyl radical mediated transfer of a silicon-tethered vinyl group to a hydrazone and an unconventional aldehyde-selective Wacker oxidation are sequenced for an efficient synthesis of methyl N-trifluoroacetyl-L-daunosaminide in 32% overall yield from crotonaldehyde.

  DOI：

  10.1021/ol063010z