1-ethyl-4,4-diphenylpyrrolidine-2,3,5-trione | 5347-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-4,4-diphenylpyrrolidine-2,3,5-trione
• 英文别名: 1-Aethyl-4,4-diphenyl-pyrrolidin-2,3,5-trion
• CAS: 5347-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: FPHGWVDOCVTXQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4,4-diphenylpyrrolidine-2,3,5-trione 在 Pt/Al₂O₃ 氢气 、 辛可尼丁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 10.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-ethyl-3-hydroxy-4,4-diphenylpyrrolidine-2,5-dione 、 (R)-1-ethyl-3-hydroxy-4,4-diphenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of pyrrolidine-2,3,5-triones over the Pt–cinchonidine system

  摘要：

  1- and I-Substituted pyrrolidine-2,3,5-triones 5, 6 and 9 have been synthesized and hydrogenated to 3-hydroxy derivatives 10-12 with 17-91% ee using a 5 wt% Pt/Al2O3 catalyst in the presence of small amounts of cinchonidine. The influence of substituents on the enantioselectivity is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00499-6
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-2,2-二苯基-乙酰胺 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-ethyl-4,4-diphenylpyrrolidine-2,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of pyrrolidine-2,3,5-triones over the Pt–cinchonidine system

  摘要：

  1- and I-Substituted pyrrolidine-2,3,5-triones 5, 6 and 9 have been synthesized and hydrogenated to 3-hydroxy derivatives 10-12 with 17-91% ee using a 5 wt% Pt/Al2O3 catalyst in the presence of small amounts of cinchonidine. The influence of substituents on the enantioselectivity is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00499-6

文献信息

• Synthesis and Properties of Oxazolidinediones and Pyrrolidinetriones
  作者：Glenn S. Skinner、Richard E. Ludwig

  DOI：10.1021/ja01599a035

  日期：1956.9
• Enantioselective hydrogenation of pyrrolidine-2,3,5-triones over the Pt–cinchonidine system
  作者：A Szabo、N Künzle、T Mallat、A Baiker

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00499-6

  日期：1999.1

  1- and I-Substituted pyrrolidine-2,3,5-triones 5, 6 and 9 have been synthesized and hydrogenated to 3-hydroxy derivatives 10-12 with 17-91% ee using a 5 wt% Pt/Al2O3 catalyst in the presence of small amounts of cinchonidine. The influence of substituents on the enantioselectivity is discussed. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.