(14Z,5S,12R)-1,5,12-tris(t-butyldimethylsilyloxy)-6,11-bishydroxy-14-eicosene-7,9-diyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (14Z,5S,12R)-1,5,12-tris(t-butyldimethylsilyloxy)-6,11-bishydroxy-14-eicosene-7,9-diyne
• 英文别名: (Z,5S,12R)-1,5,12-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]icos-14-en-7,9-diyne-6,11-diol
• 化学式: C₃₈H₇₄O₅Si₃
• 分子量: 695.259
• InChiKey: HDYWODGJXFLCPV-YLRRTZFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14Z,5S,12R)-1,5,12-tris(t-butyldimethylsilyloxy)-6,11-bishydroxy-14-eicosene-7,9-diyne 在 ruthenium(II) bis(triphenylphosphine) dichloride 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.66h， 生成 (5S,6E,8E,10E,12R,14Z)-5,12-二羟基二十碳-6,8,10,14-四烯酸
  参考文献：
  名称：

  1,6-二苯甲酸酯-2,4-二烯的低价钛还原消除法在6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60785-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((R)-toluene-4-sulfinyl)-hexan-2-ol 在 咪唑 、 molecular sieve 、 乙基溴化镁 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (14Z,5S,12R)-1,5,12-tris(t-butyldimethylsilyloxy)-6,11-bishydroxy-14-eicosene-7,9-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,6-二苯甲酸酯-2,4-二烯的低价钛还原消除法在6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的全合成中的应用

  摘要：

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60785-2

文献信息

• Application of the low-valent titanium reductive elimination of 1,6-dibenzoate-2,4-dienes to the total synthesis of 6(E)-5(S)-12(R)-leukotriene B4
  作者：Guy Solladie、Guy B. Stone、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60785-2

  日期：1993.3

  A stereoselective synthesis of 6(E)-5(S)-12(R)-leukotriene B4 is described in this paper, using a novel reaction, the low-valent titanium induced reductive elimination of a 1,6-dibenzoate-2,4-diene, for the selective synthesis of the trans-triene moiety.

  本文描述了一种立体选择性合成6（E）-5（S）-12（R）-白三烯B 4的方法，该反应采用一种新型反应，即低价钛诱导的1,6-二苯甲酸酯-2的还原消除。 ，4-二烯，用于选择性合成反式三烯部分。