methyl 4-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)benzoate | 1334403-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)benzoate
• CAS: 1334403-03-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: CTQOYNDDFCAKBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)benzoate 在 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.31 g的产率得到methyl 4-(2-bromobenzoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含磷杂环戊酸酯的手性富电子PNP配体：结构特征及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03159
• 作为产物：
  描述：

  Magnesium, bromo[4-(methoxycarbonyl)phenyl]- 、 邻溴苯甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 4-((2-bromophenyl)(hydroxy)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含磷杂环戊酸酯的手性富电子PNP配体：结构特征及其在不对称加氢中的应用

  摘要：

  尽管通过一系列具有PNP型配体的过渡金属催化剂实现了显着的反应性，但由于合成困难和对空气敏感的性质，富电子手性PNP配体仍然很少报道。在本文中，我们报道了一种新颖的手性PNP配体（Heng-PNP），其磷骨架上具有刚性骨架和庞大的叔丁基。我们成功获得了其二价铁配合物。还通过象限分析讨论了其Ir（III）配合物的手性环境。该三齿配体用于挑战性二芳基酮的铱催化不对称氢化反应：ee最高可达98％达到500吨。计算研究表明，底物中共轭芳基的扭曲（由Ir / Heng-PNP络合物的特殊手性口袋诱导）导致对映体确定步骤中的能量差。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03159

文献信息

• Practical Radical Cyclizations with Arylboronic Acids and Trifluoroborates
  作者：Jonathan W. Lockner、Darryl D. Dixon、Rune Risgaard、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ol2023505

  日期：2011.10.21

  Practical radical cyclizations using organoboronic acids and trifluoroborates take place in water, open to air, and In a scalable fashion employing catalytic silver nitrate and stoichiometric potassium persulfate. Both Pschorr-type cyclizations and tandem radical cyclization/trap cascades are described, Illustrating the utility of these mild conditions for the generation of polycyclic scaffolds.