(4S)-4-benzyl-3-((2S)-2-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}but-3-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 636572-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-((2S)-2-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}but-3-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethenyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 636572-77-5
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₆Si
• 分子量: 553.771
• InChiKey: WGBLLDUAMBXREV-RZDMPUFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-((2S)-2-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}but-3-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(2R)-2-((1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酸盐轻松生成烯烃和二烯烃

  摘要：

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40210
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-((2S)-2-{(1R)-1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]propyl}but-3-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从甲苯磺酸盐轻松生成烯烃和二烯烃

  摘要：

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40210

文献信息

• Facile Generation of Alkenesand Dienes from Tosylates
  作者：Martin E. Maier、Prodeep Phukan、Matthias Bauer

  DOI：10.1055/s-2003-40210

  日期：——

  Several aldol products resulting from Evans aldol reactions were converted to primary alcohols. After conversion to the corresponding tosylates, heating with Nal and DBU in dimethoxyethane (glyme) effected clean elimination to the terminal olefin. This simple one-pot procedure was applied to other tosylates and a tosylate derived from a homoallylic alcohol. The latter gave rise to a diene.

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。
• Synthesis of Luminacin D
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/jo061104g

  日期：2006.9.1

  The total synthesis of luminacin D (1) is reported on the basis of two aldol reactions to form the carbohydrate sector, aldehyde 30. Reaction of aldehyde 30 with the aryllithium intermediate derived from aryl iodide 38, cleavage of the silyl ether, and oxidation led to keto aldehyde 41. This advanced intermediate could be converted to luminacin 1 and its 6', 8'-epimer.