1-chloro-3-amino-6-guanidino-2-hexanone tris(carbobenzyloxy)amide | 151011-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3-amino-6-guanidino-2-hexanone tris(carbobenzyloxy)amide
• CAS: 151011-93-7
• 化学式: C₃₁H₃₃ClN₄O₇
• 分子量: 609.079
• InChiKey: OTLHXGNAZFVTGJ-SANMLTNESA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  147.12
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3-amino-6-guanidino-2-hexanone tris(carbobenzyloxy)amide 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 Arg(k)Nle-Asp-Val-Phe*1.5CF3COOH
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,3-di(benzyloxycarbonyl)-1-(4-benzoyloxycarbonylamino-6-diazo-5-oxohexyl)guanidine 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到1-chloro-3-amino-6-guanidino-2-hexanone tris(carbobenzyloxy)amide
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043